[유기화학]카르복시산(Carboxylic acid)

목차

1. 카르복시산의 명명법
2. 카르복시산의 구조와 결합
3. 카르복시산의 물리적 성질
4. 카르복시산의 산도
5. 치환기와 산의 세기
6. 카르복시산의 염 : 비누
7. 카르복시산의 출처
8. Grignard 시약의 카복실화에 의한 카르복시산의 제조
9. 나이트라일의 가수분해에 의한 카르복시산의 제법
10. 카르복시산의 반응
11. 참고 문헌

본문내용

1. 카르복시산의 명명법
알케인의 어미 -e를 -oic acid로 바꾼다. 치환기는 카복실기로부터 번호를 붙여 위치를 나타낸다.

<중 략>

2. 카르복시산의 구조와 결합
카보닐기의 탄소는 혼성 오비탈을 하고 있으므로 결합각은 120°를 가진다. 또한 -OH기의 산소는 카보닐기와 conjugation을 하고 있다. -OH기로부터 전자쌍을 받으므로 카르복시산의 카보닐기는 알데하이드나 케톤의 카보닐기보다 친전자성이 작다.

3. 카르복시산의 물리적 성질
카르복시산은 수소결합력이 강하므로 끓는점이 매우 크다. 또한 카르복시산은 이합체로 존재한다.

4. 카르복시산의 산도
카르복시산은 산에 속하며 이온화 상수가 대략 정도의 값을 가진다. 즉 카르복시산은 물이나 알코올보다는 강산이나 산중에서는 약산에 속한다.

<중 략>

아세트산은 이온화상수값은 에탄올보다 훨씬 큰 값을 가진다. 이것은 아세트산은 에탄올보다 강산이라는 것을 의미한다. 그 이유는 음이온인 acetate ion이 공명구조로 안정화 되기 때문이다.

참고 자료

Atkins의 핵심 유기화학, 2014, Chapter 12