PEET 유기화학 전범위 요약본 (기본/심화개념 + 문제풀이 팁)

소개글

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목차

CH 1 : 결합과 구조, 산과 염기
CH 2. 유기 분자와 작용기
CH 3. 화합물의 구조와 성질
CH 4. 알케인
CH 5. 이성질체
CH 6. 할로젠화 알킬
CH 7. 알코올/에터/에폭사이드
CH 8. 라디칼
CH 9. 벤젠과 방향족 화합물
CH 10. 다양한 출제 지식들

본문내용

Chapter 1 : 결합과 구조, 산과 염기

* 산의 세기 비교
1. 원소 효과 : 같은 주기에서 EN이 클수록, 같은 족에서 size가 클수록 강산
2. 혼성 효과 : s성격이 클수록 강산
3. 치환기 – 유발, 공명효과 : 짝염기 음전하의 비편재화가 클수록 강산
- 효과의 중요도 : 원소 >= 혼성 >> 유발, 공명은 상황에 따라 달라짐
4. 용매효과 : 입체장애가 작을수록, 용매화가 더 잘되는 용매일수록 강산

* 염기의 세기 비교
1. 염기 그 자체의 안정성이 클수록 약염기
2. 짝산의 안정성이 클수록 강염기
3. 원소/혼성 효과가 산의 세기 비교와 반대
4. 용매효과(음전하 소유한 경우) : 입체장애 작고, 용매화가 잘될수록 안정화되므로 약염기

상황 1 : 방향족성 + 산/염기의 세기 비교
- 짝염기의 전자쌍이 방향족성에 관여하는 경우, 더 강산이다.
- 염기의 전자쌍이 방향족성에 관여하는 경우, 비편재화가 되어 안정해지므로 더 약염기이다.
- 단, 방향족성을 통한 화합물 전체의 안정성과 산/염기의 세기는 별개이므로 구분
- 반방향족성, 비방향족성을 만족하는 경우도 존재 -> 방향족성 > 비방향족성 > 반방향족성의 안정도 경향을 이용해서 고려

상황 2 : 치환기 효과에서 공명과 유발 효과가 부딪히는 경우
- 다른 조건은 다 동일하나, 오직 서로 다른 치환기의 공명, 유발효과가 서로 반대되어 판단이 어려운 경우
- EAS 치환기 효과를 이용한다. ( 단, 유발과 공명효과가 부딪히지 않을 때 or 치환기의 종류가 같을 때는 EAS 치환기 효과를 사용하면 안 된다. )
- 할로젠 원소가 치환기인 경우, 크기가 작은 F 쪽으로 갈수록 측면 겹침을 통한 전자 제공 능력이 더 우월하여 공명효과가 더 크다. (I>Br>Cl>F 순으로 강한 EWG)
- 산의 세기, 염기의 세기 비교 상황에 모두 적용 가능
- 수소와의 결합은 유발 및 공명효과가 없다.

참고 자료

없음