s-triazine 유도체의 합성 및 항균성 평가 (Synthesis and antibacterial evaluation of series of novel tri-subst)

소개글

s-triazine 유도체의 2개의 새로운 계열은 다양한 방향족과 헤테로고리아민으로 합성되었다. 합성된 화합물은 3-그람 양성 즉, 고초균, 바실루스 세리우스, 황색포도상구균과 그람 음성 세균 즉, 녹농균, 대장균, 폐렴간균에 대해 표준시료로 streptomycin을 사용해 생체 외(세포 밖) 항균력을 NCCLS가 추천하는 방법인 액체배지희석법으로 평가되었다. 합성된 화합물의 구조는 원소분석, IR, NMR 스펙트럼 등을 이용하여 확인하였다.

목차

1.서론
2.실험방법
3.결과및고찰
4.결론

본문내용

1-1. s-triazine 계열 화합물

Triazine은 고리 안에 세 개의 질소 원자를 가져 다양한 치환기를 가지는 복소 고리식(Heterocyclic) 화합물로서, 분자식은 C3H3N3이다. 헤테로고리화합물이란 고리 모양의 구조를 가진 유기화합물 중에서, 그 고리를 구성하는 원자가 탄소뿐만 아니라 탄소 이외의 질소나 산소 등의 원자를 함유하는 화합물이다. 헤테로고리화합물에는 알칼로이드 등 천연물 외에, 핵산염기와 같이 생리적으로 중요한 물질이나 약리작용을 가진 물질 등 중요한 것이 많다. 고리 내에 질소 원자를 함유하는 질소헤테로고리화합물인 Triazine은 세 가지 이성질체를 가진다. 그 종류로는 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, 1,3,5-triazine 이다.²¹
이 중 s-triazine이라 불리는 1,3,5-triazine 고리는 Fig.1에서 보는 바와 같이 1793년 cyanuric acid가 처음 알려진 뒤 200여 년 동안 여러 생물 활성 등의 기능성 화합물의 기본 화학적 구조로서 많이 발견되었고,¹⁴ 또한 1973년 Volodarskaya N.A 와 Sheglov Yu.V.는 2-methyl-thio-4-isopropylamino-6-
chloro-1,3,5-triaizne이 제초제로서 잡초, 토마토 등에 선택적 작용을 하는 것이 보고되었고, 1975년 Esser, H.O. 와 Duppis, G가 개발한 simazine은 현재까지 제초제와 살충제로 사용되고 있다.¹⁴ 하지만 simazine은 현재 지하수 및 상수원의 오염 등 수질오염 물질로 대두되고 있으며, 식품 및 음용수를 통해 생태계를 구성하는 생물체에 위해를 가하는 등 환경적 문제점을 일으키고 있다. 또한 에너지 대사 작용의 억제로 인하여 생물체에 치명적인 영향을 나타내며¹³ ²⁰, s-triazine계 화합물들은 반감기 (t½)가 평균 57 주(week)로서 수계와 토양에 지속적으로 잔류하는 것으로 보고되어 있다.¹⁸ 또한 오늘날 지상에서 가장 많이 사용되고 있는 제초제 atrazine은 인체 건강과 환경 유해성 때문에 현재 사용이 금지되어 있고, 세계생태보전기금(WWF)에서 지정된 내분비계 장애물질로 선정되어 있는 물질이다. 내분비계 장애물질은 신체의 항상성 유지와 생식 및 발생에 중요한 역할을 하는 호르몬 생산과 분비에 장애를 일으켜 번식 장애를 가져온다.²¹

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