[유기화학실험]Identification of Aldehydes and Ketones

소개글

시험용 화합물(Formaldehyde, Acetone, Benzaldehyde, Cyclohexanone, Hexanal)을 사용해서 Tollen`s test(은거울 반응)와 Iodoform test를 하여 Aldehyde와 Ketone을 구별해낸다.

목차

■ 실험 목적
■ 실험 이론 및 원리
• Structure of Aldehyde and Ketone
• Propertyof Aldehyde and Ketone
• Reaction of Aldehyde and Ketone
• Tollen`s Test(은거울 반응) : Silver-Mirror Test
• Iodoform Test
• Fehling`s test(펠링반응)
• Schiff`s test
■ 실험 기구 및 시약
■ 실험 방법
■ 실험 결과
■ 토의 사항
■ 참고 자료
■ References

본문내용

■ 실험 이론 및 원리
알데히드는 쉽게 산화되어 카르복실산을 생성하지만, 케톤은 일반적으로 산화 반응이 잘 일어나지 않는다. 이러한 차이는 구조적인 문제이다. 알데히드는 산화가 일어나는 동안 떼어낼 수 있는 -CHO 양성자를 가지고 있지만, 케톤은 그렇지 못하다
뜨거운 HNO3나 KMnO4를 포함하여 다양한 산화제들도 알데히드를 카르복실산으로 바꿀수 있지만, 산 수용액 중에 CrO3가 작은 실험실 규모에서 가장 일반적으로 사용된다. 산화 반응은 실온에서 빠르게 일어나며 수득률도 높다

CrO3 산화 반응의 한가지 결점은 반응이 일어나는 조건이 산성이고, 산에 민감한 분자들은 가끔 부반응이 일어난다는 점이다. 이러한 경우 silver oxide, Ag2O의 묽은 암모니아 용액인 Tollens 시약(Tollens` reagent)을 사용하여 알데히드를 산화시킨다. Tollens 시약에 의한 알데히드의 산화는 분자 내 탄소 이중 결합이나 다른 작용기와는 반응하지 않으며, 높은 수득률을 나타낸다.
알데히드의 산화반응은 물이 카르보닐기에 가역적 친핵성 첨가에 의해 생긴 1,1-diol 또는 수화물(hydrate) 중간체를 거쳐 일어난다. 비록 수화물이 평형 상태에서 소량 형성 될지라도 수화물은 전형적인 일차 알코올이나 이차 알코올처럼 반응하여 카르보닐 화합물로 산화된다.

케톤은 대부분의 산화제에 비활성이지만, 뜨거운 염기성 KMnO4로 처리하면 서서히 분해 반응이 진행된다. 카르보닐기에 이웃한 탄소-탄소 결합이 끊어지고 카르복실산이 생성된다. 이 반응은 비대칭 케톤으로부터는 혼합 생성물을 만들기 때문에 cyclohexanone과 같은 대칭 케톤에 한하여 유용하다.
본 실험은 천연물등 미지의 유기화합물이나 또는 합성 중간 단계에서 aldehyde나 ketone이 도입 되었는지를 확인하기 위하여 hydrazone이 생성되는 반응이 고전적으로 많이 쓰여져 왔다. 특히 2,4-dinitrophenyl hydrazone인 경우 ketone의 구조에 따라 색깔이 조금은 다르나

참고 자료

• Organic Chemistry 4th ed, Paula Bruice, p796
• Organic Chemistry 6th ed, John McMurry
• 유기화학실험, 화학교제 편찬위원회 청문각
• J. A Dean, Chemical Separation Methods, New York : Van No Strand Reinhold Co. 1969