(유기예비)friedel-crafts acylation

소개글

실험보고서

목차

1. 실험 목적
2. 실험 원리
3. 시약, 기구
4. 실험 방법

본문내용

1. 실험 목적
Friedel-Crafts Acylation 반응을 실험을 통해 알아보고, Acetophenon을 합성한다.

2. 실험 원리
▶ Friedel-Crafts 아실화 반응
Friedel-Crafts 반응에 의한 방향족 화합물들의 아실화 반응들은 주요한 방향족 케톤들의 제조방법이다. 무수 AlCl3 존재 하에서 지방족과 방향족산염화물은 방향족화합물들과 반응하여 alkyl aryl ketone과 diary ketone을 만든다.

→ 산염화물들의 아실화반응 : 1mole을 약간 초과한 양의 AlCl3을 사용
1:1 첨가 화합물이 그 반응에서 생성된 케톤과 AlCl3 의 반응에 의해 생성되기 때문.
→ 산무수물들의 아실화반응 : 케톤을 제조할 때와 비슷한 방법으로 반응
산염화물로부터 얻은 생성물보다 수득율이 더 좋다.
AlCl3 가 2mole이 필요 - 이것은 반응에서 생성된 유기산이 AlCl3 와 반응하기 때문

▶ 벤젠의 아실화 반응 (Friedel - Craft Acylation)


→ 반응적인 아실양이온 : 촉매를 사용하여 생성, 다른 활성적인 친전자체들과 같은 방법으로 방향족계를 공격
→ 아실화반응은 탈성화기들, 예를 들면, NO2, CO2CH3, COCH3 혹은 C≡N.을 가진 방향족계에 서는 일어나지 않는다. 이와 같은 이유로 Friedel-Crafts 아실화 반응은 1개 이상의 아실기를 도입하지 않는데, 그 이유는 케톤의 카르보닐기는 다음 치환에 대해 분자의 활성을 감소시키기 때문이다.
→ 알킬화 반응은 알킬양이온 중간체에서 쉽게 전위가 일어났으나 아실기는 반응에서 전위가 일어나지 않는다.
→ 산염화물 혹은 산무수물로부터 생성된 반응 중간체인 아실양이온, R-C≡O+↔ R-C+=O 은

참고 자료

없음