#5. p-Aminobenzoic acid의 에스터화 반응

소개글

#5. p-Aminobenzoic acid의 에스터화 반응
결과보고서 입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험방법 및 과정

3. 실험 Data 처리 및 실험 결과

4. 질 문

5. 토의

본문내용

1. 실험목적
- 산 촉매에 의한 카복실 산의 에스터 반응을 시도
2. 실험방법 및 과정
실험 준비
1.0g의 p-aminobenzoic acid와 10ml의 무수 에탄올을 rbf에 넣고 녹을 때 까지 저어준다.

1ml의 진한 황산을 한 방울씩 가하고 30분간 환류.

실험 수행
고체가 다 녹았으므로 30분간 더 환류. 반응액을 실온으로 식히고 30ml의 물이 담긴 비이커에 부어라.

10% Na2CO3 용액을 천천히 넣어 pH를 8로 맞춘다.

벤조 카인 생성물을 여과하여 모아라. 세 번, 10ml의 찬물로 비이커를 씻어준다.

실험값 측정
정제되지




5. 토의
이번 실험은 카르복시산과 알코올을 이용해서 에스터를 만드는 실험이다. 이번 실험에서 사용된 p-aminobenzoic acid는 benzoic acid의 para위치에 NH2기가 치환되어 있는데 NH2기가 반응에서의 활성그룹으로 작용해서 반응에서의 활성화 에너지를 줄여주는 역할을 한다. 5)-2. 번 문제에서 언급된 것과 같이 에스터화 반응은 반응이 가역적이기 때문에 반응이 진행되기 위해서는 생성물 중 하나를 제거해주던가 아니면 반응물을 과량으로 사용하면 되는데 이번 실험에서는 용매인 에탄올을 과량으로 사용하였다. 실험 시 황산을 가해줄 때 한 방울 씩 천천히 가해 주었는데 이는 황산과 반응물이 반응할 시간을 충분히 주기 위해서 이다. 또한 실험 막바지 때 재결정을 해주는데 이는 용해도 차이에 의한 재결정이다. 그리고 work-up과정에서 Na2CO3를 이용해서 황산을 과량으로 사용해서 생성물이 들어있는 용액이 산성이기 때문에 Na2CO3를 이용해서 용액의 pH를 중성으로 맞추어 준다. 실험결과 수득율을 28%로 매우 낮게 나왔다. 아마도 여과시 거름종이가

참고 자료

- 유기 화학 실험 메뉴얼
- CRC handbook
- 유기화학 6th McMurry