메틸오렌지 유도체의 합성

소개글

1차 amine을 비론한 aromatic amine의 경우 nitrous acid (HONO)로 처리해주거나 일반적으로 산과 함께 sodium nitrite (NaNO2)혹은 alkyl nitrite를 처리해 줄 경우 diazonium salt를 얻어낼 수 있다. 산과 함께 nitrite ion을 처리할 경우 Scheme 1 과 같이 nitrous acid로부터 반응성이 뛰어난 nitrosyl cation이 형성된다. 이렇게 형성 된 nitrosyl cation에 amine의 addition 반응을 통해 Diazonium salt를 얻게 된다. (Scheme 2) 일반적인 aliphatic amine에서 얻어진 diazonium salt의 경우 매우 불안정하지만 aromatic amine에서 얻어진 diazonium salt의 경우 안정한 편이기 때문에 isolation이 가능하고 또 용액상에서 여러 반응을 진행시킬 수 있다고 알려져 있다.

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 실험원리
4. 재료 및 기구

본문내용

1. 실험제목
메틸오렌지 유도체의 합성
2. 실험목적
메틸오렌지 유도체인 p-(4-nitrobenzeneazo)-N,N-dimethylaniline 합성하고 IR 및 TLC분석을 할 수 있다.

3. 실험원리
1. Diazonium salt
- 1차 amine을 비론한 aromatic amine의 경우 nitrous acid (HONO)로 처리해주거나 일반적으로 산과 함께 sodium nitrite (NaNO2)혹은 alkyl nitrite를 처리해 줄 경우 diazonium salt를 얻어낼 수 있다. 산과 함께 nitrite ion을 처리할 경우 Scheme 1 과 같이 nitrous acid로부터 반응성이 뛰어난 nitrosyl cation이 형성된다. 이렇게 형성 된 nitrosyl cation에 amine의 addition 반응을 통해 Diazonium salt를 얻게 된다. (Scheme 2) 일반적인 aliphatic amine에서 얻어진 diazonium salt의 경우 매우 불안정하지만 aromatic amine에서 얻어진 diazonium salt의 경우 안정한 편이기 때문에 isolation이 가능하고 또 용액상에서 여러 반응을 진행시킬 수 있다고 알려져 있다.

2. Diazonium Coupling Reaction
- Arenediazonuim salt는 양이온을 띈 diazonuim ion을 포함하므로 electrophilic하고

참고 자료

수업시간 실험자료
Organic Chemistry 2/E, Hornback, Thomson