Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones 한글,원문

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Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones 논문의 한글번역과 원문첨부

목차

1. Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones

2. 원 문

본문내용

1. Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones

β,γ-unsaturated ketones 의 준비를 위한 새롭고 능률적인 방법이 THF안에서 아실시아나이드와 알릴, 크로틸과 프레닐브로마이드와 이테르븀 금속의 간단한 반응으로 인하여 얻어졌다.

Blaise 가 니트릴에 알릴 요오드화물의 첨가반응을 보고한 이후, 잠재적으로 유용한 β,γ-unsaturated ketone 합성이 조금씩 유기합성에서 관심을 받게 되었다. 또한 β,γ-unsaturated ketones 의 합성은 복잡한데, 그 중 에서도, 수소전이반응경향에 의하여 짝이중결합된 이성질 α,β-unsaturated ketone 이다. α,β-unsaturated ketones의 짝이중결합제거가 다양한 방법으로 생성될수 있더라도, α,β- 와 β,γ-unsaturated 이성질체의 혼합물은 수시로 생성된다. 그러므로, 반응조건은 되도록 온화해야 할 필요가 있다. 다수의 합성방법이 유효했더라도, 그 중의 몇 가지만 유용했다는 것이 증명되었다. β,γ-unsaturated ketones의 생성이 올레핀의 아실화에 의하여 자주 생성된다, 하지만 α,β-unsaturated ketones 도 생성 될 수도 있다. 전이금속에 의한 합성은 확실히 부분적으로는 성공이었지만, 구조선택성의 영향을 받았다. 다른방법들중, 알릴보레이션에 의하여 호모알콜의 직접적인 산화는 특정한 종의 성공을 위해 설명되었다. 알릴 케톤은 실리콘, 구리, 로듐, 망간, 티타늄, 수은과 같은 알릴 유기금속과 아실할라이드와의 반응으로 제조되었지만, 이 반응에는 이들의 역할이 있는만큼 또한 제한이 있었다. 이 케톤 합성의 중요성에서 보면, 일반적으로 이합성을 위한 편리한 방법(특히 손쉽게 이용가능한 물질을 이용한 )이 필요하다.

최근 몇 년 사이에 란탄족금속, 란탄족금속염 및, 유기란탄화합물은 유기합성에서의 중요한 시약이나 촉매로 넓게 채택되었다.

참고 자료

없음