[무기화학실험]Preparation of Ferrocene
- 최초 등록일
- 2010.04.03
- 최종 저작일
- 2010.04
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소개글
dicyclopentadiene을 Cracking하여 페로센을 합성하는 실험입니다.
목차
■ 실험 목적
■ 실험 이론
(1) Unidentate complex, Bidentate complex, Bridging complex
(2) 샌드위치 화합물(Sandwich compound)
(3) 페로센(Ferrocene)
(4) 18전자 규칙
(5) 전체 반응식
■ 기구 및 시약
■ 실험 방법
(1) Cracking of dicyclopentadiene
(2) Synthesis of ferrocene
■ 실험 결과
■ 주의사항
■ 토의사항
■ 참고 문헌
본문내용
■ 실험 목적
(1) The synthesis and electronic structure of ferrocene
(2) (η5-C5H5)2Fe[bis(pentahaptocyclopentadienyl) iron(II)]
■ 실험 이론
(1) Unidentate complex, Bidentate complex, Bridging complex
monodentate 리간드라 불리는 unidentate는 보통 금속 이온인 중심 원자와 오직 한 결합만을 형성하는 리간드이다. 다른 리간드 종류와 같이 중성 분자이거나 홑전자를 가진 이온일 수 있다. 가장 흔한 unidentate 리간드는 H2O , NH3, CH3NH2, CO, 그리고 NO와 같은 중성 분자이거나 F−, CN−, Cl−, Br−, I−, NO2−), 그리고 OH−.와 같은 이온이다. bidentate 리간드는 중심 원자와 두 결합을 형성하는 리간드이며, bridging ligand는 중심 원자와 다 결합하는 EDTA와 같은 리간드를 말한다.
토의사항
1) NMR 결과 분석
1) Ferrocene 구조에는 aromatic ring 2개가 Fe에 연결되어 있는 구조이다. 이 구조에서 aromatic ring은 매우 빠르게 회전하기 때문에 ferrocene의 H는 한가지 유형이므로 이론상 peak는 1개만 나와야 한다. 실험결과 4.161ppm에서 ferrocene peak가 나왔다. 원래 aromatic ring의 경우 7~7.5ppm에서 peak가 나와야 하는데 ferrocene이 4.161ppm이 나온 이유는 Fe가 aromatic ring에서 일어나는 deshielding effect aromatic 화합물이 다른 화합물 보다 이동도가 높은 이유?
aromatic ring의 경우 고리의 π전자가 풍부함에 따라 proton을 deshielding하는 anisotropy effect가 일어난다.(chemical shifts 증가)
을 감소시켜 chemical shifts 값이 감소하게 되는 것이다. (Fe의 d 오비탈이 주위의 전자를 분산시켜 전자를 풍부하게 느끼게 한다.)
2) H2O의 peak의 경우 integral이 28.54로 매우 크게 나왔는데 그 이유는 두가지로 추정해 볼 수 있다. 첫 번째는 건조를 하루 밖에 안 시켰기 때문에 물이 ferrocene에 많이 남아 있을 가능성이 있다. 두 번째는 KOH을 사용할 때 KOH가 이미 물을 흡수 하였을 가능성이 있다.
3) TMS, H2O2, Ferrocene, CDCl3 외에 peak가 하나 더 나왔는데 이것은 불순물로
참고 자료
1) 무기화학실험 김시중, 신영국 편저 고려대학교출판부 1985년
2) Inorganic Chemistry 2nd Ed. by Catherine E. Housecroft p.731~735
3) Inorganic Chemistry 3ed by Miessler, Donald A. Tarr p.457~458