아조벤젠 유도체의 이성질화 반응속도에 관한 연구

목차

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본문내용

purpose
아조벤젠이 cis형에서 trans형으로 바뀔 때의 이성질화 반응 속도에 관하여 용매가 미치는
효과를 조사하고 이를 이용하여 이성질화 반응 메커니즘을 규명한다.

Background
아조벤젠 유도체
N=N(질소-질소 이중결합)을 중심으로 양쪽에 치환된 페닐기의 위치에 따라 cis형과 trans형의 기하이성질체를 가진다.
아조벤젠의 cis형과 trans형은 각각 다른 흡광성질을 가지므로 다른 색상을 나타낸다.
입체장애에 의해 trans형의 이성질체가 더 안정하다.
아조벤젠 유도체에 빛을 쬐어주면 전자가 들뜬상태를 거쳐 불안정한 cis형이 되고, 이 cis형 이성질체는 빠른 열적반응에 의해 안정한 trans형 이성질체로 돌아오게 된다.
아조벤젠 유도체의 cis형 ⇒ trans형 이성질화 반응

회전메커니즘
☺N=N의 이중결합이 전이상태에서 N-N 단일 결합되면서 자유로운 회전에 의해서
cis형이 trans형으로 이성질화 하는 메커니즘
☺ 아조벤젠을 광반응 시킨 후 cis형⇒trans형 이성질화 반응속도를 UV-Vis 분광기로
반응속도를 측정한다. 그 결과 양쪽 벤젠기의 한쪽에는 전자끄는기가 치환되고, 다른
한쪽에는 전자주는기가 치환되어 쯔비터이온형태를 가지며 회전메커니즘에 의해서 이성
질화 반응이 일어난다.
☺용매의 극성이 증가할수록 이성질화 반응속도가 증가
반전메커니즘
- N=N의 이중결합 중 하나의 질소원자가 전이상태에서 선형의 sp 혼성궤도함수를 가지며
치환기 위치가 cis에서 trans로 반전되는 이성질화 메커니즘
- 용매의 극성이 이성질화 반응속도에 미치는 효과가 크지 않다.
Beer-Lambert 법칙

참고 자료

아조벤젠 유도체의 이성질화 반응속도에 관한 분광학적 연구 (KOSEF 931-0300-015-2)