유기화학 SN1 SN2 비교

소개글

유기화학에서 다루는 SN1 과 SN2 를 에너지 다이어그램, 입체화학, 용매 등 다양한 각도에서 비교하였습니다.

목차

[1]들어가며
[2]서론
[3]본론
1)메커니즘
2)친핵성
3)알킬 할라이드 구조
4)용매
5) 입체화학
[4]요약
[5]나가며

본문내용

[1] 들어가며
SN1과 SN2, 양자는 모두 친핵성 치환반응의 두 가지 메커니즘이다. 그렇게 때문에, SN1과 SN2에 관한 비교 및 분석을 하기에 앞서, 친핵성 치환반응의 일반적인 특징을 논할 필요가 있다.

[2] 서 론
SN1과 SN2의 반응에 대한 전반적인 이해를 돕고자 간단히 친핵성 치환반응의 일반적 특징에 대해서 서술하고자 한다. 친핵성 치환반응에 필요한 재료는 R-X에 결합된 sp3 혼성화된 탄소를 포함하는 알킬기 R, 이탈기라 부르는 원자 X 그리고 친핵체 :Nu¯이다. 친핵체는 비공유 전자쌍 혹은 파이 결합을 포함하지만 음전하를 띠고 있을 필요는 없다. 이와 같은 치환반응은 전자가 풍부한 친핵체가 관여되기 때문에 ‘친핵성 치환 반응’ 이라 부른다. 친핵성 치환반응은 Lewis 산-염기 반응이다. 친핵체는 전자쌍을 내주고 할로젠화 알킬(Lewis 산)은 전자쌍을 받는다. 그리고 C-X 결합은 불균형적으로 분해된다. 그리고 C-:Nu¯(친핵체)의 새로운 결합이 형성된다.

[3] 본 론 - SN1과 SN2 비교
1. 메커니즘
1-1. SN 1 메커니즘
다음 반응에 있어서 I는 이탈기(X)이며, H2O는 친핵체이다. SN1 반응에서의 속도식은



[식 1-1] v= , 즉 1차 속도식이다. 단순화시키면 v=k[RX]로 표현할 수 있다. 이는 반응 속도는 오직 하나의 반응물의 농도에만 의존함을 뜻한다. 그러므로 이를 일분자 친핵성 치환(SN1)이라고 한다. SN1 반응에서 퍼텐셜 에너지의 변화를 그리면 [도표 1-1]과 같은 Energy diagram을 얻을 수 있다. 이 diagram을 통해 이 반응에는 2개의 전이 상태와 carbocation 중간체를 가진 2단계 메커니즘임을 일 수 있다. 전이상태는 반응물이 생성물로 변화하는 과정에 존재하는 가장 에너지가 높은 상태를 의미하고, carbocation은 C-X의 결합이 분해되면서 X가 있던 탄소 자리가 양이온을 띠는 상태를 말한다. 위 식에서 B가 바로 carbocation이다. 이 두 단계 반응에서 첫 번째 반응은 carbocation이 형성되는 반응, 즉 위 식에서 Step[1] 이며, 이 때의 활성화 에너지가 Ea1이다. 두 번째 반응은 친핵체가 carbocation의 양으로 하전된 탄소를 공격하여 새로운 C-:Nu 결합을 형성하는 단계, 즉 위 식에서 Step[2]에 해당하는 단계이다. 이 반응의 활성화 에너지는 Ea2이다. Ea1은 Ea2보다 그 크기가 더 크므로, carbocation 형성 단계는 가장 느린 단계로 전체 반응 속도를 결정하므로 속도결정단계라고 한다.

참고 자료

참고자료
smith 유기화학