Grignard 반응 프리노트

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Grignard 반응 프리노트

목차

6.3 Grignard 반응
6.3.1 Grignard 시약으로부터 알콜의 제조
6.3.2 Grignard 합성의 이유
6.3.3 염기로서의 Grignard 시약
6.3.4 친핵체로서의 Grignard 시약
6.3.5 Grignard 시약의 사용상 제한점

6.4 유기반응 3대 반응(부가, 제거, 치환반응)
6.4.1 첨가반응(Addition reaction)
6.4.2 제거반응(Elimination reaction)
6.4.3 치환반응(Substitution reaction)

본문내용

6.3 Grignard 반응
6.3.1 Grignard 시약으로부터 알콜의 제조
Grignard 시약의 가장 중요한 용도는 알데히드나 케톤과 반응시켜 알콜을 만드는 것이다. Grignard 시약의 탄소-마그네슘 결합은 극성이 매우 큰 결합니다. 탄소는 전기 양성도가 큰 마그네슘에 비해서 음성이기 때문이다. 그러므로 카르보닐 화합물의 첨가에서 유기원 (기)는 탄소에, 마그네슘은 산소에 결합하게 된다는 것은 놀라운 일이 아니다.
생성물은 약산성 알콜의 마그네슘염이며 보다 강산인 물의 첨가에 의해 알콜로 된다. 이렇게 해서 Mg(OH)X는 다루기 어려운 젤라틴물질이므로 물 대신에 묽은 무기산(HCl, H2SO4)을 써서 물-가용성 마그네슘염이 생기도록 하는 것이 좋다.

6.3.2 Grignard 합성의 이유
Grignard 시약은 두 개의 유기분자들을 한 개의 보다 큰 분자로 전환시킬 수 있게 해주기 때문이다. 이를 위해 하나의 탄소-탄소 결합을 형성시켜야 한다. 즉 다시 한번 친전자성 탄소와 친핵성 탄소를 결합시키는 것이다. 이 때 친전자성 탄소는 카르보닐기에 의해 공급된다. 친핵성 탄소는 Grignard 시약이나 유기리튬과 같은 유기금속화합물의 카르보음이온과 같은 유기기에 다시 의존할 수밖에 없다. 따라서 Grignard 반응은 aldehyde와 ketone의 전형적인 반응의 한 예로서 친핵성 첨가이다. 그러나 Grignard 합성은 탄소-탄소 결합형성은 물론 생성물 또한 융통성이 큰 OH-기를 포함하고 있다는 점을 주의해야 한다

참고 자료

[2] 유기화학 John McMurry 자유아카데미(2001) p168-169, 403-404, 846, 735-737, 909-910
[3] 유기화학 (6th) Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden
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[4] 유기화학 Morrison, Boyd Prentie Hall(1985) p.112-125