[유기화학실험]Preparation of Cyclohexene from Cyclohexanol - An Elimination Reaction

소개글

알코올의 탈수 반응을 이해하여본다.
cyclohexanol을 합성하는 E1 반응을 이해하는 유기화학실험입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
(1) 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
(2) Elimination reation
(3) E2 reaction
(4) E1 reaction
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 자료
8. 참고 문헌

본문내용

- Cyclohexanol Dehydration -
1. 실험 목적
(1) E1 반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다.
(2) Cyclohexanol을 통해 cyclohexene 합성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1 반응을 이해하도록 한다.


2. 실험 이론 및 원리
(1) 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.

위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 다음과 같다.

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

참고 자료

∙ Organic Chemistry Experiments 7e, Fieser, Heath, 1992,『Chapter 11』p.143～148
∙ 유기화학실험, 허태성, 탐구당, 2001년, p.70～72
∙ Organic chemistry sixth edition, John McMurry, BROOKS/COLE, 1998, p.355～363
∙ Fessenden 유기화학 6판, Ralph J. Fessenden, 자유아카데미, 1999년, p.307～309, p.474
∙ 유기화학실험, 양정봉 외 4명
∙ 다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004