친핵성 치환반응

소개글

친핵성 치환반응에 대한 레포트로 그림 설명 포함

목차

1. 친핵성 치환 반응
2. 치환 반응과 제거 반응
3. Types of Nucleophilic Substitutio
4. 친핵성 치환반응의 메커니즘
5. Sn2와 Sn1의 특징
6. 반응속도의 영향 인자
7. Sn2와 Sn1 반응에 따른 생성물
8. 여러 친핵성 치환반응의 분석
9. - 제거반응

본문내용

1. 친핵성 치환 반응
포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 것은 효과적으로 유기분자를 변형시키는 데에 유용한 반응이다. 이 반응의 예로 아래 식(1)을 들 수 있다. 여기서 Nu:는 Nucleophilic 특성을 가지는 분자나 금속을 나타내고, L은 leaving group을 나타낸다. 모든 친핵체 안에 있는 친핵성 원자는 새로운 공유결합을 형성할 때 제공할 수 있는 비결합 전자쌍을 최소한 한 개는 가지고 있다. 좋은 이탈기는 결합이 깨질 때 alkyl group (R)로부터 결합전자쌍을 즉시 받을 수 있어서 상당히 강한 산의 conjugate base가 될 수 있는 “기”나 “원자단”을 말한다. 따라서 Cl-는 H-Cl의 짝염기로서 좋은 이탈기인 반면에 HO-는 H-OH의 상대적으로 약한 산성 때문에 좋은 이탈기는 아니다.
(중 략)
5. Sn2와 Sn1의 특징

1) Sn2 반응의 특성
• 기질 : SN2 반응에서의 입체장애는 전이 상태의 에너지를 높여 ΔG＊를 증가시키게 되고, 반응속도가 감소된다. 결과적으로 SN2 반응은 3차기질 < 네오펜틸< 2차기질 < 1차기질 < 메틸 순으로 반응성이 증가한다.
• 친핵체 : 반응성이 큰 친핵체는 불안정하여 바닥 상태 에너지가 높아지며 ΔG＊를 감소시켜 반응속도가 능가한다. 따라서 친핵체는 염기성이면서, 음전하를 지닌 친핵체는 중서인 것에 비해 더 효과적이다.

참고 자료

없음