ALCOHOL의 탈수반응 실험보고서

소개글

ALCOHOL의 탈수반응

목차

1. 실험목적
2. 이 론
3. 실험기기 및 시약
4. 실험방법
5. 실험결과
6. 고 찰
7. 결 론
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적
1.1. ALCOHOL의 탈수 반응의 이론 / 목적과 그 메카니즘을 이해한다.
1.2. 이번 실험을 통해 4-methyl-2-pentalnol의 탈수화 반응과, Cyclohexanol 탈수화 반응을 통하여 반응이 어떻게 진행되는지 이해한다. 아울러 E1반응에 대해 알아본다.

2. 이 론
2.1. ALCOHOL의 탈수 반응의 계
첫 단계는 반응 속도론적으로 옥소늄이온이 흡열분해해서 Carbocation과 물이 되는 반응이다 Carbocation으로 이끄는 두 번째 단계는 모든과정의 속도 결정단계이다. 그렇기 때문에 주어진 알코올의 탈수속도를 조절한다. Carbocation의안정성은 알킬 아릴 치환물의수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-Carbocation은 Secondary보다 안정하고 Secondary는 Primary보다 안정하다. 이것은 3차 알콜이 다른형태의알콜보다 더 낮은 온도에서 빨리 탈수반응을 일으키는 것과 직접 관련된다. 그리고 각각의 단RP는 가역적이라는데 역시 주의 해야 함.
2.2. ALCOHOL의 탈수 반응의 정의
산의 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메카니즘 상으로 볼때 E1 반응으로 분류할수 있다 E1반응은 SN1반응과 경쟁적인 반응으로 염기나 친핵체의 염기도에 따라 제거반응이나 치환반응이 일어난다. 이는 SN1 반응에서와 같이 일분자성 해리에 의해 시작되지만, 해리된 후 치환 반응 대신 중가체인 탄소 양이온으로부터 양성자가 떨어져 나간다. 실제로 할로젠화 알킬을 양성자성 용매에서 비염기성 친핵체와 반응시켰을 때 E1 반응과 SN1 반응이 경쟁적으로 일어난다. 따라서, 가장 좋은 E1 반응 기질이 가장 좋은 SN1 반응 기질이며, 흔히 치환 반응 및 제거 반응 생성물의 혼합물로 얻어진다.

2.3. ALCOHOL의 탈수 반응의 매커니즘
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메커니즘상으로 볼 때 E1제거반응으로 분류할 수 있다.

참고 자료

1. http://empas.com/report/view.hcam?no=4113238&=98dfdf954aa70a2030270558dec40c90
http://empas.com/report/view.hcam?no=4420963=d29933c40a111d6bf229ee7b74ad7764
(이론 및 실험방법 참고)
2. John McMurry 유기화학교재 6th 1980. 7. 12 (619p～621p 알코올의 탈수에 의한 알켄생성)