acetaminophen 유기합성 실험 레포트

소개글

acetaminophen 유기합성 실험 레포트 (예비/결과)

목차

1.실험 제목
2.실험 목적
3.장치 이름과 그림
4.시약의 물리적, 화학적 특성 및 독성
5.반응식과 mechanism
6.실험 방법과 주의사항
7. 실험 일정표
8. 실험 목록표(PERT-CPM 작성용)
5.결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌
8.실험노트

본문내용

1.실험 제목: Preparation of Acetaminophen

2.실험 목적
아세트아미노펜은 해열, 진통 효과가 뛰어나 감기로 인한 발열 및 동통, 두통, 치통 등에 널리 쓰이는 해열진통제이다. 아세트아미노펜은 p-아미노페놀을 무수초산과 반응시켜 아세틸화하거나 p-니트로페놀을 빙초산 하에서 환원시키며 동시에 아세틸화하여 만든다. 아세틸화 반응(Acylation reaction)은 Acyl기 (R-C=O)를 산소나 질소 등의 친 핵성기를 포함한 방향족 고리에 치환시키는 반응이다. 이번 실험에서는 p-아미노페놀을 무수초산으로 아세틸화시켜 아세트아미노펜을 합성한다.

6.실험 방법과 주의사항
1. 50ml round-bottomed flask에 p-aminophenol (1.1g, 0.01mol, Mw109.13)을 넣고 물을 3ml 넣은 후, acetic anhydride (1.2ml, 1.3g, d 1.08, 0.0127mol, Mw102.09)를 부가한다.
2. Water bath를 이용하여 반응물이 녹을 때까지 80℃까지 가열하며 교반한다.
3. 반응물이 완전히 용해된 후 15분간 더 가열을 한다.
4. 가열을 중지하고 5분간 flask를 식힌 후, ice-bath를 이용하여 반응물을 냉각시킨다.
5. 결정이 생성되면 여기에 5ml의 물을 넣은 후 계속 교반한다.
6. 20분 후 생성된 고체를 감압여과한 후, 찬 물을 이용하여 여러 번 세척한다.
7. 여과된 고체를 건조하면 목적 화합물을 얻을 수 있다.

5.결과 및 고찰
이번 실험은 p-minophenol 2.2g을 aceticanhydride 2.60g과 반응시켜 Acetaminophen을 제조하는 Acylation 실험이다. 이번 실험에서 흰색의 Acetaminophen 1.85g 이 얻어서 60.7%정도의 수율을 얻을 수 있었다. 이것은 감압시에 fliter에 묻어 있는 양 때문에 많은 부분이 소실된 것으로 생각된다. 그리고 교반시에 온도조절과 초자의 사용에 좀 더 신중을 기했다면 더 높은 수율을 얻을 수 있었을 것이라 생각된다.
그리고 감압 여과시에 실수로 flask를 떨어뜨려 파손을 하게 되었다. 앞으로는 이런 실수가 없도록 실험 기구 사용에 더욱더 주의를 기해야 하겠다.

참고 자료

1) 양성봉, 이재인, 지기환, 유기화학 실험, 도서출판 대웅, 1993, 213~214.
2) Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden, Organic chemistry, 6th Ed., BROOKS/COLE, 1998.허태성 외 공역, 자유아카데미, 1999, 482~499.