GRIGNARD시약의 제조 반응

소개글

GRIGNARD시약의 제조 반응에 관한 실험보고서입니다.

목차

1. 실험목적 1
2. 이 론 1
3. 실험기기 및 시약 4
4. 실험방법 5
5. 실험결과 6
7. 고 찰 7
8. 결 론 8
9. 참고문헌 9

본문내용

1. 실험목적
Grignard 시약을 제조하여 유기금속화합물에 대하여 생각해 본다.
또한 Grignard 시약의 합성법과 유용성을 밝히고 무수의 조건에서의 반응을 연습한다.

2. 이 론
1900년 프랑스 화학자인 Grignard는 유기합성에서 유용한 중간체인 유기금속 시약,
유기마그네슘할로겐화물(RMgX)을 발견하였는데, 이 시약은 에테르나 THF(Tetrayhdrofuran) 같은 용매 존재 하에서 RX 혹은 Ar-X(X는 보통 Br)를 Mg와 반응시켜 간단하게 얻는다.
이 때 만약 반응물, 용매, 실험장치 등이 매우 잘 건조되지 않았거나, 그리고 Mg가 순수하지 않았거나 산화피막을 제거하지 않으면 반응이 쉽게 일어나지 않는다. 소량의 요오드를
가하면 Mg의 작고 깨끗한 표면이 노출되어 반응이 일어나게 되며, 1,2-dibromoethane
(발암주의 약품) 몇 방울로도 반응을 일으킬 수가 있다.
Grignard의 중요한 반응형태는 다음과 같이 알킬기와 아릴기들이 그들의 결합전자쌍을 함께 반응물 탄소원자로 이동시키는 것이다.
산에 예민한 화합물은 차가운 묽은 무기산에서 가수분해하는 대신 강한 염화암모늄 수용액을 사용할 수가 있다. 특히 활성수소를 함유한 화합물 ( 물, 알코올, 암모니아, 아민, 아세틸렌 페놀산 )은 Grignard시약의 모체 탄화수소인 R-H를 만든다. 할로겐, 산소 대기 중 이산화탄소도 역시 RMgX와 반응하여 이들 보다 더 반응성이 약한 원소의 유기유도체를 생성한다.

그리냐르시약을 쓰는 유기합성 반응. 시약의 한 예로서 브롬화에틸마그네슘 CHMgBr을 쓰면
다음과 같은 합성을 할 수 있다.

참고 자료

1. 정광보외 3인 공저/ 유기화학실험/ 신광문화사/ page 202
2. 유기합성화학 신광문화사/ page 101~102/ 1996.2.16
3. 정평진 편저/ 유기화학실험(제2판)/ 동문당/ page 254~256/ 2004.5.20