아세트아닐리드의 재결정

소개글

아세트아닐리드의 재결정

목차

-실험목적
-이론
-실험과정
-참고문헌

본문내용

-실험목적 : Aniline에 아세트산무수물과 빙초산을 반응시켜 aniline에 acetyl기(CH3-CO-)가 도입되는 아실화반응을 합성실험을 통하여 이해한다.

-이론
① Acylation
-아실기(Acyl group) : carboxylic acid에서 하나 이상의 –OH group이 떨어진 functional group.
-유기화합물의 수소원자를 아실기로 치환하는 반응

① acetylation
-유기화합물의 –OH group 또는 –NH2 등의 수소원자를 –CH3CO(아세틸기)로 치환하는 반응의 총칭이다.
-아세틸화제 : 아세틸화에 사용하는 시약
*종류에는 염화아세틸, 아세트산무수물, 빙초산 등이 있다. 아세틸화제의 반응성정도를 비교하면 염화아세틸> 아세트산무수물> 빙초산 이고 수득율도 이 순서와 같다. 그런데 우리 실험에서는 왜 수득율이 가장 좋은 염화아세틸을 사용하지 않고 아세트산무수물을 사용하는 것일까? 그 이유는 바로 염화아세틸과 반응시킬 경우 HCL이 생성되어 실험하는 자의 몸에 해롭기 때문에 아세트산무수물을 사용하는 것이다.
*아세트산무수물을 사용하면 반응시간은 짧아지고 효율이 좋아지지만 아세트산이 부산물로 생성되어 역반응이 진행된다. 또한 빙초산만을 사용할 경우에는 수분이 생겨 농도가 묽어져서 반응이 느려지고 오래 가열해야 한다. 하지만 아세트산무수물과 빙초산을 1:1로 섞으면 수율이 높아지고 부산물이 생기지 않아 가장 용이한 아세틸화가 이루어질 수 있다.

참고 자료

유기공업화학실험, 박정환, 동화기술.(p74~81)
Organic chemistry ,john mcmurry, cornell university.(p288~292)
Encyclopedia of chemical technology, Kirk-othmer.