타미플루 작용기전에 관한 보고서

소개글

화학과 생명현상 과목에서
타미플루의 작용기전에 관해 썼던 보고서입니다.

목차

3. 타미플루 작용기전 발제문
❏ 타미플루의 구조
❍ 타미플루의 원료
❍ 타미플루 합성법 (시킴산->타미플루)
❍ 타미플루의 분자구조 (Sialic Acid(시알산)와 Tamiflu(타미플루)의 비교)

❏ 경쟁적 저해제로서의 타미플루
❍ 저해제의 종류

❏ 타미플루의 작용기전 (PPT 동영상 시청)

❏ 감염초기에 타미플루를 투여해야하는 이유

본문내용

3. 타미플루 작용기전 발제문
❏ 타미플루의 구조
❍ 타미플루의 원료 : 중국 남부지방이 원산지인 Star anise(팔각)라는 견과류에 함유되어 있는
Shikimic Acid(시킴산)

Tamiflu의 원료인 (-)-shikimic acid 는 천연물로서 대부분 식물에서 추출한 것을 사용한다. 주로 중국의 Star Anise 에서 추출하며 또한 북미의 풍향수(sweetgum) 과일에서도 추출하는데, 이때 얻어지는 양이 적어 물량 확보의 어려움 및 가격이 비싸다는 한계를 가지고 있었다. 최근에는 E.coli(대장균) 등에서 생합성적인 방법으로 shikimic acid 를 생산하고 있으며, 이외의 합성 방법에 관한 연구가 이루어지고 있다.
최근 국내에서도 이화여대 고수영 교수 연구팀이 나무 수액에서 손쉽게 얻을 수 있는 ‘D-마니톨’이라는 것으로부터 타미플루를 저가에 보급할 방법을 만들어 주목받고 있다

❍ 타미플루 합성법 (시킴산->타미플루)
지금까지 발표된 타미플루 합성법은 다양하나, 현재 산업적인 대량 생산화에 성공하고 가장 효율적인 수득률을 보여주고 있는 것은 Roche사의 합성법이다. (위 그림)

Gilead사와 Roche사의 타미플루 합성법은 천연물에서 얻어지는 시킴산의 Cyclic 탄소 골격과 carboxylate기(-COOH) 그리고 3개의 hydroxyl기(-OH)를 활용하여 6단계의 공정을 거쳐cyclohexene epoxide 전구체 5를 만들고, 이것에 nitro화 반응을 통해 원하는 배열을 가진 질소 작용기로 치환해 oseltamivir phosphate 1(Tamiflu)로 만드는 것이다.

참고 자료

없음