[유기화학실험]Synthesis of Acetanilide

소개글

본 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) 반응을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 반응장치를 설계, 반응 메커니즘 및 분리 정제공정을 하여 최종 FT-IR로 확인을 하여 보는 유기화학실험입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
(1) 아세틸화(Acetylation)
(2) 반응 Mechanism
(3) 재결정화
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 자료
9. 참고 문헌

본문내용

Synthesis of Acetanilide
- 아세트아닐라이드의 합성 -
실험 목적
(1) Acyl화 반응을 이해하여 acetanilide를 제조하는 방법을 익힌다.
(2) 본 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) 반응을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 반응장치를 설계, 반응 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다.
실험 이론 및 원리
유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 본 실험에서는 아닐린(aniline)에 무수초산(acetice anhydride)과 빙초산(acetic acid)의 혼합액을 작용시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH2)가 도입되어 아세트아닐리드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화 (acetylation)라 한다. 질소에 있는 비공유 전자쌍은 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 아민의 반응의 주역을 맡는다. 사실 질소 원자에서 일어나는 대부분의 아민 반응은 그 전단계가 질소의 비공유전자쌍이 참여하는 결합의 형성인 것이다. 그래서 1차와 2차 수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실 유도체를 생성한다.
아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 빙초산의 사용은 매우 경제 적이기는 하나 꽤 오랫동안 가열해야 한다. acetic chloride는 몇 가지 이 유로 인해 좋지 못한 데 가장 큰 이유는 그것이 반응하면 HCl을 방출하여 HCl이 반응하지 않는 amine의 염화수소염을 만들기 때문이다. 무수초산은 실험실에서의 합성에 쓸모가 있다. 즉 이 산 무수물은 수용액에서 amine을 acetyl화 시킬 수 있을 정도로 가수분해 반응이 늦게 일어나며 생성된 amide는 순도나 수율이 매우 좋다. 하지만 ortho-나 para-nitroaniline과 같이 비 활성 아민(약 염기)에 사

참고 자료

(1) 유기화학실험, 최규석외, 문우당
(2) 유기화학실험, 김정균외, 청문각
(3) 유기화학실험, 김정곤, 동명사
(4) 유기화학실험, 형설출판사
(5) 화학공학대사전, 화학공학대사전 편찬위원회, JIMMOONSA
(6) 화학공학대사전, 집문사
(7) Chemical Experimental dictionary, 한국사전연구사
(8) Organic chemistry, L.G.WADE. JR.
(9) 한메 파스칼 대백과사전