니트로벤젠 합성 예비레포트
- 최초 등록일
- 2011.05.08
- 최종 저작일
- 2011.03
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소개글
화학공정실험 니트로벤젠 합성 예비리포트입니다. 12페이지 구성. 알찬 레포트 입니다.
목차
1. 실험목적
2. 이론
‣친전자성 치환반응
‣니트로화
‣니트로화제(산)
‣혼산의 사용 - 황산과 질산
‣온도의 조절
3.시약조사
<사용 시약>
<제조 물질>
4.실험기구
5.실험방법 및 Flow chart
6. 결과도출방법
7. 참고문헌
본문내용
직접 또는 간접적인 공업 원료로서 이용도가 높은 니트로화합물은 친전자성 치환반응인 니트로화에 의해 생성된다. 이번 실험은 벤젠에 니트로화를 일으켜 니트로벤젠을 합성하는 것이다. 친전자성 치환반응과 그 중 하나인 니트로화 반응에 대한 이론을 이해하고 벤젠을 니트로화하는 메커니즘을 알아보며, 반응에 적합한 조건을 조사하여 직접 니트로벤젠을 합성해 보자.
이론
친전자성 치환반응
친전자성 방향족 치환반응이란 방향족 고리의 수소가 친전자체에 의해 치환되는 반응이다.
친전자성 뱡향족 치환반응의 반응속도는 대부분이 친전자체와 뱡향족 화합물에 대해 각각 1차이다. 즉, 2분자성이기 때문에 방향족 치환반응은 (S : substitution, E : electrophile, 2 : bimoecule)로 표기된다. 의 일반적 메카니즘을 이번 실험인 벤젠의 니트로화 반응 메카니즘으로 살펴보면 다음과 같다.
1단계 : 친전자체의 형성.
2단계 : 방향족 고리에 친전자체의 공격에 의한 공명 안정화된 양이온 중간체 생성.
대개의 경우 친전자체는 촉매에 의해 얻어진다. 2차반응의 성질은 두 분자가 반응해서 중간체를 형성하는 2단계와 관련이 있다. 실제로, 반응속도가 2차라면 2단계는 느린 단계이며 과정 중에서 속도결정 단계가 되어야 하고 그 다음 단계인 양성자를 잃는 반응은 2단계 보다 비교적 빨라야 한다.
3단계 : 방향족 고리의 복원을 위한 염기로의 양성자 이동에 의한 생성물의 생성.
니트로화
유기화합물에 또는 넓은 의미에서 를 도입하는 반응을 니트로화라 하며 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 니트로화합물이라 한다.
니트로화는 지방족과 방향족으로 나눌 수 있다. 일반적으로 지방족화합물은 니트로화에 저항력이 크기 때문에 할로겐화 시킨 다음 니트로화 시키고 이후에 다시 할로겐은 치환시켜 제거한다. 대조적으로 방향족 화합물의 핵에 결합한 수소를 로 치환시키기는 쉽다. 방향족의 니트로화는 친전자성 방향족 치환의 중요한 예 중 하나이다.
이번 실험은 다른 치환기가 없는 순수한 벤젠에 를 치환하는 것이므로 이미 다른 원자단이 도입되어 있는 경우의 설명은 생략한다.
방향족 니트로화 화합물들은 주로 강력한 폭발물 또는 보조로켓추진 입자들로 사용된다는 용도의 한계가 있지만 생성한 니트로 화합물은 직접 또는 간접적인 공업 원료-다른 작용기들의 제조에서 중간체로 사용-로서 이용도가 높다.
참고 자료
- 허태성 / 유기화학실험 / 녹문당 / 2001
- 김정곤 외 1인 / 유기화학실험 / 부산공업대학 / 1993
- 윌콕스, 찰스 F 외 1인 / 유기화학실험 / 청문각 / 1997
- 양성봉 / 유기화학실험/ 대 웅 / 1993
- 정평진 편저 / 유기화학실험 / 동명사 / 2007-2008
- 학연사 교재편찬위원회 / 유기공업화학 / 학연사 / 1988
- 화학공학연구회 / (완벽)유기공업화학,무기공업화학 / 창문각 / 1979