술파닐산

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목차

1. 실험목적
2. 소개 및 이론
3. 기구와 시약 및 실험방법
4.결과
5.고찰

본문내용

술파닐산 (sulfanilic acid)
1. 실험목적
이 실험에서는 술폰화 반응의 반응메커니즘을 숙지하고, 아닐린을 황산으로 술폰화하여 술파닐산을 합성한다.
2. 소개 및 이론
1) 술폰산
술포기 -SO3H 가진 화합물의 총칭으로 보통은 술포기가 탄소원자와 결합한 형인 유기화합물을 가리킨 다. 탄화수소 또는 탄화수소기의 이름 끝에 술폰산을 붙여서, 이를테면, 에탄술폰산 등과 같이 부른다. 사슬 술폰산은 요오드화알킬에 아황산알칼리의 작용(염으로서 생성), 아황산은의 작용(에테르로서 생 성)으로, 또는 티오시안산 알킬, 이황화 알킬 등의 산화로 생성한다. 사슬 술폰산의 술포기 속에 함유 되는 히드록시기는 염소에 의하여 치환되어 술폰산 염화물(염화술포닐)을 만든다. 벤젠술폰산, 톨루엔 술폰산, 나프탈렌술폰산 등 방향족 술폰산은 방향족화합물의 술폰화에 의하여 얻어진다. 그 술폰 기는 다른 기와 치환하기 쉬워서, 합성화학에서 중요시된다.
2) 술파닐산 (C6H4(NH2)SO3H)
P-아미노벤젠 술폰산에 해당하는 것으로 분해점 약 280℃, 물에서 결정한 것은 2수화물이다.
아닐린을 진한 황산에 녹여, 180℃로 가열하면 생성한다. 무기산과는 염을 만들지 않고, 물에는 녹기 어렵다. 디아조화하여 물감공업에 쓰이며, 술파닐산의 아미드는 술파제의 모체이다.
3)술폰화반응
◆술폰화 반응식
베이킹법이라고 하는 슬폰화법으로 황산을 사용하여 슬폰화하면 다음과 같은 과정을 거쳐 아미노기가 para 위치에 슬폰산기가 도입된다.
아닐린에 황산을 가하면 고화되며 황산아닐린이 되고, 이 황산 아닐린은 169℃에서 융해, 180℃ 이상으로 열을 가하면 탈수반응에 의해 술파닐산으로 전이되어 다시 고화된다.
4)다른 술폰화 반응
유기 화합물에 sulfuryl 기(-SO3H)를 도입시키는 공정을 광범위한 의미에서 술폰화라고 한다. sulfon 화제로서는 목적에 따라 각각 상이하지만 공업적으로 주로 많이 사용하는 것은 C-H2SO4 발연 SO3 및 SO2Cl2 등이 많이

참고 자료

없음