Nitration of Bromobenzene

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유기화학실험자료

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본문내용

-유기화학실험 발표자료-
실험제목
1. Bromobenzene의 Nitration
2. o-,p-Nitrobromobenzene의 분리(Column Chromatography)
1. 실험목적
- Benzene의 친전자성 치환반응을 이해한다.
- Bromobenzene의 Nitration 하는 과정을 이해한다.
- 친전자성 방향족 치환 반응에서 치환기의 영향을 이해한다.
2. 실험원리
(1) Benzene은 치환 반응이 일어난다.
- 방향족 탄화수소의 중요한 성질
: 방향족 탄화수소는 다른 불포화 화합물보다 훨씬 안정하며, 반응성이 더 작다.
- Benzene은 이중결합과 단일결합의 conjugation으로 이루어져있는 고리모양의 불포화 탄 화수소이며, electrophilie(E+) 과 반응시켰을 때 알켄에서 일어나는 첨가반응이 아닌 치환 반응이 일어난다.
→ Benzene 고리 전체에 ㅠ 전자가 고루 분포되어 있어 Benzene은 매우 안정하다.
→ Benzene은 고리가 깨지는 반응을 거의 하지 않으며 주로 친전자성 방향족 치환반응 (Electrophilic aromatic substitution reaction)을 한다.
→ 이 반응은 벤젠의 공명구조가 깨어지지 않기 때문에 벤젠의 특별한 안정성을 유지해
준다.
(2) 알켄의 첨가반응
→ alkene은 이중결합(C = C)을 갖는 지방족 탄화수소로 치환반응 보다는 첨가반응을 잘 한다.
→ 1단계는 속도 결정 단계로 탄소양이온을 형성하기 위해 알켄의 ㅠ전자쌍을 친전자체가 공유한다.
→ 2단계는 생성된 탄소양이온이 Lewis 염기의 신속한 공격을 받는다.
(3) Benzene의 치환반응 : Electrophilic aromatic substitution reaction
▶ Mechanism
→ step 1 : 탄소양이온의 형성
벤젠의 1단계 반응은 알켄의 첨가반응에서의 1단계와 유사하며 친전자체는 벤젠의 ㅠ계 로부터 전자쌍을 받아서 탄소양이온을 만든다.

참고 자료

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