니트로화 반응- 니트로 벤젠

소개글

니트로벤젠 합성 실험

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 실험 방법
5. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 제목
니트로화 반응(니트로 벤젠)
2. 실험 목적
실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.
3. 실험 이론
◆원리
니트로벤젠의 합성 반응식은 다음과 같으며 이반응은 발열반응이다.
벤젠의 탄소와 결합되어 있는 수소가 혼산 중의 이온으로 치환된다.
그림에서와 같이 유기 화합물에 니트로기를 도입하는 반응을 니트로화 반응이라고 한다. 공업적으로 질산에스테르의 생성반응(에스테르화 반응)도 니트로화 반응이라고 하는 경우가 있지만, 대부분 방향족 화합물에 적용된다.
● 니트로화(nitration)
화합물의 수소원자를 니트로기 [-NO2]로 치환하여 니트로화합물을 합성하는 반응이다. 벤젠으로 니트로벤젠을 합성하는 것이 대표적인 예이다. 톨루엔을 혼산(진한 질산과 진한 황산의 혼합물)과 가열하여 니트로화하면, 고성능 폭약 TNT(트리니트로톨루엔)가 생성된다. 또한 알코올과 질산으로 질산에스테르(대표적인 예는 니트로글리세린, 니트로셀룰로오스)를 만드는 반응도, 넓은 의미로 니트로화반응이다. 니트로화반응의 생성물은 대개 폭발성이 있다. 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다.
R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O
탄화수소 니트로화합물
R-OH + HNO3 → R-O-NO2 + H2O
알코올 질산에스테르
니트로화 반응식은 일반적으로 질산과의 반응식으로 표현되지만, 실제로 NO2+ 이온에 의해 반응이 진행된다. NO2+이온은 질산 중에는 거의 존재하지 않고, 질산과 황산과의 혼산에서, 질산이 황산으로부터 H+을 받아 이온화하여 NO2+이온을 생성한다. 벤젠을 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 함께 가열하면서 반응을 진행시키면 훨씬 빨리 반응이 일어난다. 이는 질산이 진한 황산 중에서 다음과 같이 이온화하기

참고 자료

-정광보·서병수·장승현·임계규 공저, 유기화학실험, 신광문화사
-Philips. Bailey, 유기화학 5판, 녹문당