메틸 오렌지 예비보고서

소개글

메틸오렌지 합성 실험

목차

1.실험제목
2.실험목적
3.실험이론
4.실험방법
5.참고문헌

본문내용

1.실험제목
메틸오렌지 합성
2.실험목적
Methyl Orange합성으로 디아조 반응과 커플링 반응을 이해하고, Methyl Orange가 산과 염기에 어떤 변화가 있는지 알아본다.
3.실험이론
방향족 1차 amine 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다. (그림1-1)
여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.
즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다(그림 1-2).
Diazonium salt는 일반적으로 불안정하나 낮은온도(0～5℃) 및 산성이나 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있기 때문에 의약품, 농약, 염료합성 반응에 널리 이용되고 있다. 한 예로 diazonium salt에 적절한 할로겐화 구리(CuX)를 넣어 반응시키면 (Sandmeyer 반응) 방향족 고리에 할로겐이 치환된 화합물을 쉽게 얻을 수 있다. (그림 1-3)
또한, 이들 diazonium ion 은 친전자체로서 다음과 같은 공명구조를 가지고 있다.
Nitronium ion(NO2+) 보다는 약한 친전자체로서 반응성이 훨씬 큰 방향족
화합물(예 ; Phenol, aniline 유도체등)과 반응시키면 azo 화합물이 생성되는데 이러한 반응을 coupling 반응이라 한다. 이러한 반응은 주로 para위치에서 일어나지만, para위치에 다른 그룹이 치환되어 있을 경우에는 ortho 위치에서도 일어난다. 디아조화 반응과 짝지음 반응의 생성물들은 가시

참고 자료

- 유기 화학 실험/ 대웅 출판사/ 양성봉 외 3명/ 261~263p
- 유기 단위 공정/ 형설 출판사/ 맹기석 외 1명/ 77p