아스피린의_합성_대체과제

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서울대학교 일반화학실험

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아스피린은 살리실산과 아세트산 무수물의 합성으로 만들어진다. 아스피린 합성은 축합반응에 의해 합성되는데 이때 일어나는 반응이 에스테르화(에스터화, esterification) 반응이다. 산성 용액 속에서 반응하여 에스테르가 생성된다. 아스피린 합성은 다음과 같다. 살리실산의 벤젠고리 오른쪽 위에는 -OH(알코올)이 있다. 이 작용기가 아세트산무수물의 카복실기와 반응하여 에스테르화 반응이 일어난다. 그 결과 아세틸살리실산(이것이 아스피린)이 생성되고 아세트산이 남는다. 에스테르화 반응이 카복실기와 알코올기의 반응으로 일어나므로 살리실산의 특징(벤젠 고리에 알코올기와 카복실기가 모두 존재한다는 점)때문에 살리실산은 매탄올과 반응하여 살리실산메틸을 생성한다. 이 살리실산메틸은 피부 진통제로 쓰인다고 한다.
실험에는 인산이 들어가는데, 위의 에스테르화 반응 과정을 보면 인산이 촉매로 쓰인다는 것을 알 수 있다. 산 촉매로써 아세트산 무수물의 분해를 촉진시키는데 사용된다. 인산이 가지고 있는 수소이온은 양성자로 아세트산 무수물 중간에 있는 산소원자 주위의 전자와 배위결합을 하게 된다. 이 배위결합은 산소원자로 연결되어 있던 아세트산 무수물의 결합력을 낮춤으로써 결국 쉽게 떨어지게 하므로 전체 반응에너지를 줄이는 촉매로 쓰이게 된다

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