니트로벤젠합성

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화학공정실험 발표자료

본문내용

.친전자성 반응을 이해하고
벤젠을 니트로화 하는
메커니즘을 알아본다.
2. 직접 니트로벤젠을 합성해
봄으로써 응용해본다.

실 험 이 론
Nitrobenzene
( 니트로 벤젠 / Mononitrobenzene / Nitrobenzol / MNB )
분자식 C6H5NO2
분자량 123g/mol
녹는점 5.8℃
끓는점 211℃
용도 : 연료, 향료, 독가스,
산화제, 용제 등

Nitrobenzene의 위험성
1.비점이 높아 증기흡입은 적지만
독성이 강하여 피부와 접촉하면
쉽게 흡수된다.
2.증기를 오래 흡입하면 혈액 속의
메타헤모글로빈을 생성하므로 두통,
졸음, 구토현상이 나타나며 심하면
의식불명상태에 이르러
사망하게 된다.

단계1 : 친전자체의 생성
단계2 : 방향족 고리에 친전자체의 공격에 의한
공명 안정화된 양이온 중간체의 생성
단계3 : 방향족 고리의 복원을 위한
염기로의 양성자의 이동

3. Nitro화 반응
유기화합물의 분자내에
니트로기(-NO2)를 도입하는 반응
방향족화합물의 니트로화는 염료중간체·
의약·농약·폭약 등을 합성할 때 중요한
단위반응의 하나이다.

4. Nitrobenzene의 메카니즘
단계1 : 니트로늄이온과 벤젠고리와의 반응으로
공명 안정화된 양이온 중간체가 형성된다.
단계2 : 양성자가 이 중간체로부터 H2O로 이동함으로써
고리가 재생되고 니트로벤젠이 만들어진다.

참고 자료

유기화학입문, 3rd ED, 자유아카데미, William&Thomas,
p.278~p.281

위험물산업기사, 개정1st ED, 성안당,김재호 저,
p.3-117 / p.3-131 / p.3-229

유기화학공업, 1st ED, 교재편찬회, 한점덕 저
p.7~p.28

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