니트로화

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본문내용

서론
이번 니트로화의 실험은 chlorobenzene에 nitric acid와 sulfuric acid의 혼산을 넣어 니트로화반응을 일으켜 monochloromitrobenzene를 얻는 일차적인 목표 이외에도, 그 반응 안에서의 반응 메카니즘과 반응온도와 같은 반응조건을 실험을 통해서 직접 체험하면서 알아보고, 더 나아가 친전자성 방향족 치환반응에서 할로겐원자를 갖고 있는 벤젠이 ortho-, meta-, para- 중 어떤 지향기를 갖고 있는지를 배울 수 있다.
실험을 통해서 적정온도를 유지하여 혼산과 monochlorobenzene을 교반하는 기술을 습득하고, 우리가 필요로 하는 chloronitrobezene을 얻는 데에 필요한 흡입여과기와 거름종이, 분별 깔때기 등을 사용하는 방법을 익힌다.
실험결과를 통해서 수율을 알아보고 이론적 수율과 실제 실험치를 비교한다. 그리고 혼산 중 sulfuric acid의 탈수능력을 비교하기 위해 D.V.S. (Dehydrating value of sulfuric acid)를 통해 최대 수율을 얻는 과정에서 이것의 중요도를 배운다.
실험 이론
1)벤젠의 니트로화반응
방향족치환에서는 대개 다음의 3가지 문제가 고려의 대상이 된다: (1) 공격하는 기가 무엇인가, (2)치환이 어떻게 진행되는가, (3)벤젠고리에 있는 치환기에 의해서 반응이 어떻게 영향을 받는가. 벤젠은 뜨겁고 진한 질산과 서서히 반응하여 나이트로 벤젠을 만든다. 벤젠을 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 함께 가열하면서 반응을 진행시키면 훨씬 반응이 쉽게 일어난다.
진한 황산은 다음 메카니즘의 두 단계에서 보듯이 친전자체인 나이트로늄이온(NO2+)의 농도를 증가시킴으로 반응속도를 증가시킨다.
2)할로젠 치환기: 활성감소이며 ortho-, para- 지향기

참고 자료

Morrison&Boyd,"유기화학“,1993,pp.541~542
Ronald Breslow,“유기화학반응메카니즘“,1985,pp.158~159
Solomons&Fryhle,"유기화학“,2005,pp.603~604
1)J.W Baker,"유기화학전자설“,1967,pp.175~209
Brown W.H,"유기화학“,1998,pp.241~247