예비8 Nitration of methyl benzoate(니트로화반응)

소개글

A+자료, 유기화학실험 Nitration of methyl benzoate(니트로화반응) 예비리포트, 사설자료X, 실험목적 준비 시약조사 과정 주의사항 반응메커니즘 참고문서 철저

목차

1. Subject Nitration of methyl benzoate

2. Date

3. Name

4. Principle

▣ 실험 목적
▣ Electrophilic aromatic substitution reaction
▣ Aromatic nitration reaction
▣ Nitro compound
▣ 실험에서의 반응
1) 실험의 반응 메커니즘

5. Material
(1) Reagent
(2) Instrument

6. Procedure

본문내용

Electrophilic aromatic substitution reaction
Aromatic ring이 alkene보다 반응성이 작기 때문에 촉매가 필요하다. 촉매는 반응하려는 분자를 polarization시켜 nucleophile benzene ring과 반응하여 non-aromatic carbocation intermediate을 생성하고, 이 carbocation은 이중 알릴성이고 세 가지 resonance를 갖는다.


비록 alkyl carbocation 비해 resonace에 의해 안정하지만 electrophilic aromatic substitution reaction에서 intermediate는 출발 물질은 benzene ring에 비해 덜 안정하다. 따라서 benzene ring을 가진 electrophile의 반응은 자유에너지 증가 이고, 큰 활성화 에너지를 가지며, 천천히 일어난다.(출발 물질이 훨씬 더 안정하기 때문에 느리다.)

<중략>

② Sulfuric acid
Chemical formula: H2SO4
m.w.: 98.08 g/mol  m.p: ℃  b.p: 290℃  d: 1.84 g/cm3
Solubility: 물, alcohol과 함께 섞일 수 있고 많은 열 발생
물과 친화력이 강함
생성: 2SO2 +O2 ⟶ 2SO3, SO3 + H2O ⟶ H2SO4
공기 중에서 반응: 2NO + O2 ⟶ 2NO2
NO2 + SO2 + H2O ⟶ H2SO4 + NO
특징: 투명한 무색, 냄새가 없다, 기름기가 있는 액체, 부식성이 강하다,
주의: 밀봉해 놓아야 한다. 조심스럽게 다루어야함. 피부에 닿지 않게 주의. 화상에 유의.
사용: 화학비료, 폭발물, 염료, 다른 산, 양피지, 풀, 석유정화, 금속을 세척에 가장 많이 사용되는 산. 묽힌 황산은 위의 저산증에 생리자극
인체 독성: 모든 장기에 유해하다. 증기를 흡입하면 폐에 큰 손상을 입는다. 눈에 닿으면 시력을 잃는다. 피부에 닿으면 괴사한다. 복용하면 심각하게 다치거나 죽는다. 자주 피부에 묽힌 용액이 닿으면 피부염을 일으킨다.

참고 자료

Theory and Practice in the Organic Laboratory 5/E(2004). John A.Landgrebe. Thomson Brooks/Cole
The Merck index(1996). Susan Budavari 외 4명. Merck & Co. INc.
다시 쓴 유기화학 실험(2004). 김홍범. 자유아카데미
Organic chemistry 7/E. John McMurry. Thomson