Hyperconjugation(하이퍼콘쥬게이션)

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Hyperconjugation

-Hyperconjugation 은 s 궤도 (대개 C-H or C-C)의 전자와 이웃한 채워지지 않은 p 궤도나 부분적으로 채워진 p궤도의 전자의 상호작용함으로써 확장 분자궤도가 만들어져 나타나는 안정화 효과이다.
-σ 궤도를 구성요소로 가진다는 점에서 오직 π궤도를 가지는 공명(resonance)과 구별 된다.
-왜 탄소양이온이나 라디칼중심에서 알킬기의 수가 증가하는 것이 안정도를 증가시키는지 설명하는지의 요소이다.

불포화된 계나 결합하지 않은 p 궤도를 가진 원자에 바로 결합된 알킬 그룹의 C-H의 σ 전자의 비편재화를 포함한다.
알킬그룹의 C-H 결합의 σ 전자는 결합하지 않은 p 궤도에 부분적으로 결합되어진다.

예)
의 탄소양이온은 비어있는 p 궤도를 가지고 있다.
메틸 그룹의 C-H 결합 중 하나는 비어있는 p 궤도와 같은 평면상으로 정렬 할 수 있고 p궤도와 같은 평면상의 C-H를 구성하는 전자들은 비어있는 p 궤도로 비편재화될 수 있다.

참고 자료

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