(2분반)메틸나이트로벤조나이트합성

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본문내용

친핵체(nucleophile) 치환반응에서 할로젠화 알킬 공격 화학종. (Nu:- ) Lewis염기이며, 주로 음이온 또는 중성이면서 극성분자. 비공유 전자쌍 가짐
친전자체(electrophile)
음전하 중심으로 이끌리는 화학종. (E+) H+나 ZnCl2와 같은 Lewis 산
전자끌게기(EWG)
고리에서 치환기가 전자를 당기면 고리의 전자 밀도 낮아짐
전자주게기(EDG)
고리로 치환기가 전자를 주면 고리의 전자 밀도는 높아짐

벤젠은 여섯 개의 π 전자가 고리의 아래위에 서로 중접되
는 여섯 개의 p 오비탈에 퍼져 있는 구조
느슨히 붙잡힌 π 전자로 인해 벤젠 고리는 전자가 비교적
풍부한 상태로 존재 → 친전자체와 반응
벤젠은 여섯 개의 π 전자 가지므로, Huckel의 규칙을 만
족하고, 예외적으로 안정 → 방향족 고리 유지하는 반응
이 유리하게 진행
친전자성 방향족 치환반응(EAS)

<중 략>


1. 이구 둥근바닥 플라스크에 메틸 벤조에이트 3ml와 헥세인 20ml 넣고, 온도계 설치
2. 1의 플라스크 냉각(얼음 소금물 설치 ? 온도 더 낮춰줌)
3. 진한 황산 7ml를 1의 플라스크에 넣고 교반
4. 삼각 플라스크에 얼음중탕 설치 후, 진한 질산 2ml와 진한 황산 2ml를 섞음
5. 차게 한 4번 용액을 피펫 이용하여 3번 용액에 넣음
6. 얼음 중탕의 플라스크 용액의 온도가 15˚C를 넘지 않도록 주의하며 교반. TLC 찍음(전개용매 EA:HX=1:4)
실험 방법

7.비커에 잘게 부순 얼음 25g 넣고, 여기에 6에서 얻은 반응혼합물을 넣음
8. 고체 형성 후 감압필터(얻은 고체는 얼음물 :메탄올=3:1 로 씻어줌)
9. 백색 결정 중 소량을 에틸 아세테이트에 녹여 TLC찍음. 모액에 대해서도 TLC 찍음
10. 재결정 전에 생성물 무게 잼. 생성물 무게의 2배 메탄올로 재결정
11. 말린 후 무게 측정. 수율과 녹는점 구함
실험 방법(반응마무리)

참고 자료

없음