1조 아세트아닐라이드합성

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예비레폿

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본문내용

Peptide bond
N원자의 비공유 전자쌍은 카보닐기와
공명 구조로 인해 비염기성
C-N결합
▷이중결합 성격 갖음
→ 결합세기 증가, 회전 제한
N-H결합
▷180°를 이루며 평면구조

Peptide bond
Peptide bond의 공명구조 설명
▷dimethyl formaimide(DMF)의 NMR
→ methyl group 의 chemical shift 차이
Dimethylformamide
-분자식 : C3H7NO
-분자량 : 73.09 g/mol
-MP = -61°C
-BP = 153°C

<중 략>

아세틸화제
무수 초산 만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있음.
혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수량도 좋음
염화아세틸(CH₃COCl), 케텐(R(R1)-C=C=O) , 브롬화아세틸(CH3COBr ) 등도 아세틸화제로 이용

Acetic acid 를 이용한acetylation
생성되는 물에 의해 농도가 묽어지고, 반응은 느려짐
경제적이기는 하나, 오랫동안 가열 필요
생성되는 수분을 제거함으로써 반응의 평형을 정반응 쪽으로 진행시키도록 하면 반응시간을 단축시킬 수 있음

acetic anhydride 을 이용한 acetylation
무수물은 수용액에서 amine을 acetylation시킬 수 있을 정도로 가수분해 반응이 늦게 일어남
생성된 amide는 순도나 수율이 좋음

acetic chloride을 이용한 acetylation
반응하면 HCl을 방출 → HCl이 반응하지 않는 amine과 염화수소염을 만듬

참고 자료

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