알돌_축합_엔온_합성

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알돌_축합_엔온_합성

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본문내용

실험목적
알돌 축합반응에 대해 알아보고 트랜스, 트랜스 ? 다이벤질리딘 아세톤을 합성해 볼 수 있다

실험 이론

카르보닐 화합물
카보닐기 ＞C=O를 가진 화합물
알데하이드·케톤·카복실산·에스터·아마이드·산염화물 등으로 분류할 수 있다.

알돌 축합반응이란?
대표적인 탄소-탄소 결합 반응
알파(α­) 위치에 수소원자를 가진 카르보닐화합물과 다른 카르보닐화합물이 반응하여 베타(β­)하드록시알데히드 또는 케톤을 생성하는 반응.
2분자의 아세트알데히드는 염기의 작용으로 쉽사리 축합하여 알돌을 생성한다. 일반적으로 RR’CHCHO형의 알데히드는 이것과 마찬가지로 알돌 비슷한 화합물을 생성한다. R’가 H일 때 생성된 화합물은 탈수하여 불포화알데히드로 되기 쉽기 때문에 이 반응은 합성화학상 중요한 반응으로서 널리 이용된다.

<중 략>

실험 기구
250ml 일구 둥근바닥 플라스크,
50ml 삼각 플라스크, 250ml 비이커,
250ml 감압 플라스크, 100ml 분별 깔대기,
TLC 전개통, 시계 접시, 뷰흐너 깔대기,
눈금 플라스크 자석 스핀바, 높낮이 받침대,
자석 젓개 및 가열판

실험방법

① 얼음중탕을 설치한 뒤, 250ml 플라스크에 에탄올 40.0ml와 물 50.0ml를 넣음
여기에 NaOH 10.0g (250mmol)을 가함
② 50ml 삼각 플라스크에 벤즈알데하이드 5.0ml (5.2g, 49.2mmol)와 아세톤 2.0ml (1.6g, 27.2mmol)를 넣고 섞음
③ 1번 플라스크에 2번 혼합물 1/2를 천천히 가하고, 15분 정도 교반 (비커 안의 용액 2℃ 넘지 않도록 유지)
④ 2번 혼합물의 나머지 1/2도 다 가해줌
⑤ 여기서 생성된 침전물을 뷰흐너 깔대기를 이용하여 감압 필터
(전개용매 → 에틸 아세테이트 : 헥세인 = 1 : 3)
(벤즈알데하이드 Rf = 0.68)
실험방법

참고 자료

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