알돌_축합_엔온_합성(1)

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알돌_축합_엔온_합성

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본문내용

알돌축합반응을 이용해 트랜스, 트랜스- 다이벤질리딘 아세톤을 합성해보자
실험목표

알돌반응
염기가 있을때 알데하이드 혹은 케톤의 두분자가 서로 반응하여 β- hydroxy carbonyl 화합물 생성
2 CH3 C H
O
?OH, H2O
CH3 C C C H
OH H O
H H
β 위치
α위치
새로운C-C 결합

알돌반응
<메커니즘>
[1] 친핵성 엔올음이온 (enolate)생성
H C C H

<중 략>

실험방법
<반응>
① 250㎖ 일구 둥근바닥 플라스크에 에탄올 40.0 ㎖와 물 50.0 ㎖를 넣고, 얼음중탕을 설치한 후, 소듐 하이드록사이드 10.0g을 가한다.
② 50㎖ 삼각 플라스크에 벤즈알데하이드 5.0 ㎖와 아세톤 2.0 ㎖를 넣고 섞는다. 반응을 모니터하기 위해 TLC를 3~4개 정도 미리 찍어둔다.
③1번 플라스크에 2번의 혼합물 중 ½를 천천히 가하고, 15분 정도 교반한다. 이 때 비이커 안의 용액이 2℃가 넘지 않도록 한다.
④그리고 2번 혼합물의 나머지 ½를 다 가해준다.

<반응 마무리>
⑤반응의 진행을 TLC로 확인한 후, 생성된 침전물을 뷰흐너 깔대기를 이용하여 감압 필터한다.
⑥침전물을 물 50.0㎖로 2번 사용하여 씻어준다.
⑦얻어진 고체 화합물을 에틸 아세테이트 100.0 ㎖에 녹인다.
⑧250 ㎖ 분별 깔대기에 7번 용액을 옮기고 수층을 분리한다.
⑨유기층에 벤즈알데하이드가 남아있을 경우 20% 소듐 바이설파이트 용액 20.0 ㎖를 사용하여 제거한다.

참고 자료

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