아스피린합성

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Purpose
유기산이 알코올과 반응하여 ester(에스테르)를 생성하는 반응의 원리를 이용.
H3PO4(인산)를 촉매로 하여 살리실산과 무수 아세트산을 반응시켜 아스피린을 합성
살리실산(salicylic acid) 무수 아세트산(acetic anhydride)

Theory
아세틸살리실산
녹는점: 약 135℃의 백색의 결정성 분말
물에 녹기 힘들고 약간의 신맛
습기(H2O)를 흡수하면 탈아세틸화
살리실산 + 아세트산
심장마비, 뇌졸중, 결장암 등의 예방제

<중 략>

Attention Eprocedure
아세트산 무수물은 식초 냄새가 나고 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해시키면 뜨거운 증기가 발생하므로 조심한다.
이 실험에서 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대로 복용하지 말아야 한다.
아세트산 무수물은 냄새가 독하므로 환기를 시키고 실험을 해야 하며, 눈이 따가우므로 주의한다.

Q & A
왜 무수아세트산을 사용할까?
인산을 왜 넣을까?
물을 넣는 이유는 무엇일까?
비커를 왜 찬물에 냉각시킬까?
이 실험에서 얻은 결정은 무엇이며 걸러진 용액은 무엇일까?
아세트산을 사용하면 물이 나와 역반응이 일어나고
무수아세트산을 사용하면 반응이 빠르고 수득률이 높기 때문이다.
반응속도를 빠르게 하기 위해 촉매역할로 인산을 사용하는 것이다.
다량으로 들어간 무수아세트산을 아세트산 증기로 빼내기 위해서이다.
아스피린은 낮은 온도에서 용해도가 낮기 때문에 찬물에 냉각시켜
결정화시키기 위해서이다.
실험에서 얻은 흰색 결정은 아스피린의 결정이고 감압장치에 걸러진 용액은
아세트산 용액이다.

참고 자료

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