Grignard시약을 이용한 알콜의 제조

소개글

Grignard시약을 이용한 알콜의 제조

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험기구
4. 실험방법
5. 참고자료

본문내용

1. 실험목적
- 할로젠화 유기마그네슘 시약의 구조와 원리를 이해하고, 직접 제조해보면서 유기합성반응에 기초를 이해한다.
- 제조한 Grignard 시약을 이용하여 직접 Alcohol을 만들어 보면서 SN2 반응을 이해한다.

2. 실험이론
① 유기금속화합물(Organometallic compound)
금속원자와 결합되어 있는 탄소 원자를 포함하고 있는 분자로 이루어진 물질을 말하나, 리간드를 가지는 금속착염은 포함시키지 않는다.예를 들어 유기마그네 슘화합물의 일종인 그리나르시약은 유기합성에 널리 이용되고, 치글러 촉매로서 알려진 트리에틸알루미늄은 에틸렌으로부터 폴리에틸렌을 제조하는 촉매로 공업 적으로 매우 중요하다.

<중 략>

생성물은 약산성 알콜의 마그네슘염이며 보다 강산인 물의 첨가에 의해 알콜 로 된다. 이렇게 해서 Mg(OH)X는 다루기 어려운 젤라틴물질이므로 물 대신에 묽은 무기산(HCl, H2SO4)을 써서 물-가용성 마그네슘염이 생기도록 하는 것이 좋다.
Grignard 시약의 가장 중요한 반응은 카르보닐화합물과의 반응이다. 카르보닐 (C=O)에서 탄소-산소결합(σ와 π)전자는 전기음성인 산소 쪽으로 끌리게 된다. 카보닐기의 탄소는 부분양전하를 띠게 되고 Grignard 시약의 친핵성 탄소의 공 격을 받게 된다.

<중 략>

③ 준비한 Methyl benzoate 용액을 주사기를 이용하여 R/B에 천천히 넣는다. 넣 는 양은 제조한 Grignard 시약의 0.8 몰수비로 한다.
④ Mentle과 stirrer를 이용하여 30분동안 Reflux 시킨후 식힌다.
⑤ Separatory funnel에 R/B에 있는 용액을 넣고 Diethyl ether와 Sulfuric acid를 과량 넣어준 뒤 잘 흔들어준다.
⑥ 밑에 생성된 물층을 버린다.
⑦ 같은 방법으로 DI Water 를 과량 넣어준 뒤 흔들고 버리는 과정을 3회 반복 한다.
⑧ NaCl을 같은 방법으로 1회 처리한다.

참고 자료

유기화학 제7판 John McMurry 사이플러스 2008
유기화학 신진욱 에코에티카 2010
유기화학 제6판 Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden 자유아카데미 1999
네이버 지식인 http://kin.naver.com
위키백과 http://ko.wikipedia.org, http://en.wikipedia.org