Total Synthesis of Tricyclohexaprenol

목차

1. 개요
2. Target에 대한 조사
3. Retrosynthetic Analysis
4. Synthetic Analysis
5. 용어정리
6. 참고논문

본문내용

1. 개요
본 설계회의는 시험기간을 제외한 매주 월요일 오후 5시에 진행되었고 현재 11회의 대회의와 중간 몇 차례 소회의를 가졌습니다.
본 설계는 Target에 대한 조사, Retrosynthetic Analysis, Synthetic Analysis, 용어정리 및 참고논문 순서로 작성하였습니다.
참고논문들은 인터넷을 통해 RISS, NDSL 등 사이트를 이용해서 논문을 주문하거나 인터넷에서 열람 및 다운로드가 가능한 논문들을 참고하여 논문을 작성하는데 필요한 공부를 했습니다. 특히 표적물질에 대한 조사는 인터넷이나 서적을 검색해도 제대로 조사가 되지 않아서 논문에서 나오는 내용을 번역해서 얻을 수 있는 정보만으로 작성했으며 합성 및 역합성의 분석을 위해 도서관에서 합성관련 서적들을 찾아보고 율곡기념도서관에서 구할 수 없는 과제논문에 대한 참고문헌으로 Tetrahedron letters 자료와 Journal of the American Chemical Society 자료는 1987년도 자료라서 직접 소장중인 도서관으로 해당 논문을 주문하고 처음 접하는 시약이나 반응들을 하나하나 찾아보면서 많은 공부가 되었습니다.
합성의 경우 편의를 위해 1부터 13으로 반응 과정을 나누었습니다.

2. Target에 대한 조사
● G.Ourisson이 세포막의 초기발달 성분으로 가정했으며 이 triterpenoid(항암특성을 가지는 물질)는 보통의 prenyl group 와 달리 규칙적인 배열을 가지고 있다.
● 원시생물의 세포막발달에 필요한 sterol의 전구체이며 유기화석에서 tricyclopolyprenanes의 생물학적 전구체로 확인된다.
● 진핵생물의 세포막모델들을 (콜레스테롤 보다 덜 효과적이지만) 강화시키는 역할을 한다.
● Corey와 Burk가 두고리 상동체의 혼합을 통해 합성했었으며, Heissler가 Brazilian tree로부터 추출한 물질을 시작물질로 이 화합물에 대해 세 가지 hemisynthesis를 했다.

참고 자료

E.J Corey and R.M. Burk, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6413.
Reinforcing effect of bi-and tricyclopolyprenols on primitive membranes made of polyprenyl phosphates, Tetrahedron 63, 2007, 3395-3407
Synthesis of Tricyclopolyprenols via a Radical Addition and a steroselective Elimination. Part 1:Methodology.
Synthesis of Tricyclopolyprenols via a Radical Addition and a steroselective Elimination. Part 2:(Z)-Tricyclopentaprenol,(E,E)-and(Z,Z)-Tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-Tricycloheptaprenol.
Total Synthesis of Tricyclohexaprenol, A Possible Forerunner of Sterols in the Evolution of Biomembranes, E.J.Corey and Robert M.Burk, Department of chemistry, Harvard University, Cambridge, Massachusetts, 02138
Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and Other Isobutyl Aluminum Alkyls (DIBAL-BOT,TIBAL) as Specialty Organic Synthesis Reagents
Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, Vol. 31, No. 1 31
Aromatization of enamines using the TiCl4/Et3N reagent system†, Gadthula Srinivas and Mariappan Periasamy* , School of Chemistry, University of Hyderabad, Central University PO, Hyderabad 500 046, India
36.1.4 Synthesis by Addition to Alkynes and Alkenes
Lithium Diisopropylamide Solvated by Hexamethylphosphoramide: Substrate-Dependent Mechanisms for Dehydrobrominations Yun Ma, Antonio Ramirez, Kanwal Jit Singh, Ivan Keresztes, and David B. Collum*Contribution from the Department of Chemistry and Chemical Biology, Baker Laboratory, Cornell UniVersity, Ithaca, New York 14853-1301
Riley Oxidation, Paul Vadola, Synthesis Literacy Group, Columbia University, August 15, 2008
Deprotection of t-Butyldimethylsiloxy (TBDMS) Protecting Group with Catalytic Copper (II) Chloride Dihydrate, Department of Chemistry, Peking University, Beijing,Chinese Chemical Letters Vol. 11, No. 9, pp. 753-756, 2000