아세트아닐리드의 합성

목차

1.실험목적
2.실험원리
3.시약및기구
4.실험방법
5.실험결과
6.고찰

본문내용

1.실험목적
아닐린을 빙초산으로 아세틸화하여 아세트아닐리드를 합성한다.
N`H _{2}REL -> {아세틸화} {초산}NHCOCH _{3}acetanilideaniline

반응시간, 보온여과, 탈색 재결정, 순도 확인을 위한 융점 측정 등의 조작을 행한다.

2.실험원리
아세틸기를 주는 시약으로 빙초산을 사용하면 생성되는 수분에 의해 농도가 묽어지고, 반응은 느려진다. 그러므로 반응장치를 잘 선택하여 생성되는 수분을 제거함으로써 반응의 평형을 오른쪽으로 진행시키도록 하면 반응시간을 단축시킬 수 있을 것이다.
또한, 아세틸화 시약으로서 이외에 무수토산 및 염화아세틸도 사용된다. 반응성이 강한 순서로 나열하면 다음과 같다.

염화아세틸 무수초산 초산
N`H _{2}+CH _{ 3}COCl-> NHCOCH _{3}+HCluparrow (상온에서 반응계 밖으로 방출)
-> NHCOCH _{3}+CH _{ 3}COOHN`H _{2}+(CH _{ 3}CO) _{ 2}O

아세틸화 시약으로서 무수초산을 사용하면 반응시간이 대단히 단축되어 효율이 좋지만, 소량이기는 하여도 디아세틸 유도체가 부산물로 생성되기 쉽다. 빙초산과 무수초산을 같은 양을 혼합하여 사용하면 반응시간은 30분 정도로 된다.
일반적으로 이 아세틸화와 같이 유기화합물의 분자 내에 아실基(R-CO-)를 도입하는 반응을 아실화라 하며, 다음과 같은 것이 있다.

참고 자료

없음