[유기화학실험] 할로포름반응

목차

1. 서론
2. 실험
3. 참고문헌

본문내용

1. 서 론
Ketone의 α-proton은 acidic하여 쉽게 떨어진다. 이때 생기는 Conjugate base인 탄소는 Nucleophile로 작용할 수 있다. Iodoform 반응은 Methyl ketone을 검출하는데 사용되기도 한다. 이 반응을 이용하여 Organic acid를 합성한다. 또 Cl2 공급원으로서 가정용 락스를 이용한다.

1) Haloform Reaction
Haloform Reaction 염기에 의해 촉진되며 Enolate ion 중간체를 거친다. 일반적인 반응식은 다음과 같다.

2RCOCH3 + 3X2 → 2RCOOH + 2CHX3
OH-

과량의 염기와 할로젠을 사용하면, Methyl ketone는 Enolate ion 화합물을 거쳐 삼치환 할로젠 화합물을 생성시키며 생성된 삼치환 할로젠 화합물은 염기에 의해 분해되어 Carboxilic acid를 형성한다. Methyl ketone에 일단 일치환 할로젠 화합물이 형성되면 반응은 빠르게 삼치환 할로젠 화합물을 형성하는데, 그 이유는 Methyl기에 붙어있는 수소(α자리 수소)의 산성 때문이다. 처음 일치환 할로젠 화합물이 α자리에 생기는 이유 또한 이 때문인데, α자리의 수소는 유발효과에 의해 산소가 전자를 당겼기 때문이다. 따라서 수소의 전자구름(전자가 발견될 확률)이 O-C 결합 방향으로 치우쳐져 수소의 산도가 높아진다.
Haloform Reaction은 Methyl ketone을 Carboxilic acid로 전환시키는 합성적으로 아주 유용한 방법이다. Haloform Reaction 합성에는 Cl2와 Br2가 많이 사용되는데 둘 다 액체이며 물과 섞이지 않아서 Carboxilic acid를 포함한 수용액으로부터 쉽게 분리되어지기 때문이다.

참고 자료

① 유기화학실험 - P41
문석식 외 엮음
도서출판 포인트
2000년 2월 15일
Mcmurry - P902 ∼ P917
John Mcmurry
Brooks / Cole
2000년
Organic Chemistry P663 ∼ P665
Graham Solomons, Craig Fryhle
John Wiley & Sons, Inc.
2001년 1월 25일
www.naver.com - 두산 백과사전, 지식in
http://www.bugok.ms.kr
http://www.chem.pusan.ac.kr/general/Reagent/Chemical