유기화학acetaminophen결과

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험방법과 주의사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌
8. 실험노트

본문내용

1. 실험제목 : Preparation of Acetaminophen

2. 개 요

Acetylate aromatic amine (질소에 acyl기, RCO- 가 붙은것)은 약국에서 쉽게 구할 수 있는 두통약이다. ρ-aminophenol 계의 합성 비마약성 제제의 유도체인 acetaminophen의 단일 제제 타이레놀은 비마약성 해열 진통제로 사용되며 aspirin에 대해 과민반응 (알레르기, allergy)을 나타내는 사람에게 흔히 쓰인다. 유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 본 실험에서는 아세트산을 사용하므로 아세틸기가 붙는다고 해서 따로 아세틸화(acetylation)라고도 부른다. 이 Acyl화 반응과 질소에 있는 비공유 전자쌍에 의해 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 반응을 이끌어 내고 있는 아민 반응을 이해하여 Acetaminophen를 제조하는 방법을 익힌다.

3. 서 론

이 실험에서 가장 주요 반응인 아세틸화(acetylation)은 유기화합물의 히드록시기 －OH 또는 아미노기 －NH₂ 등의 수소원자를 아세틸기 CH₃CO－로 치환하는 반응의 총칭한다. 특히 산소원자나 질소원자와 결합해 있는 수소는 아세틸화가 잘 되며, 이들을 구별하기 위해 O－아세틸화, N－아세틸화라고 할 때도 있다.
Amine은 acetic anhydride, acetyl chloride 또는 glacial acetic acid(이 때는 반응물에서 물을 제거하여야 한다) 등을 사용함으로써 acetylation시킬 수 있다. 빙초산(glacial acetic acid)의 사용은 매우 경제적이기는 하나 꽤 오랫동안 가열해야 한다. acetyl chloride는 몇 가지 이유로 인해 좋지 못한데 가장 큰 이유는 그것이 반응하면 HCl을 방출하여 HCl이 반응하지 않는 amine과 반응하여 acetyl 반응이 일어날 수 없는 amine의 염화수소염을 만들기 때문이다.

참고 자료

Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden, Organic chemistry, 6th Ed., BROOKS/COLE, 1999.
http://www.happycampus.com/search/search.html?PHPSESSID=b177a498b83e0bcae
유기화학 실험 / 도서출판 대웅 / 양성봉 外 2인 / 1993 / p.265~268
ORGANIC CHEMYSTRY / 자유아카데미 / McMURRY / 1994 / p.588~589