wittig reaction 정의와 메카니즘, 관련 논문에서 기여하는 바 [고등유기합성화학]

목차

1. Introduction
2. Mechanism
3. Synthetic Applications
4. Summary

본문내용

1,2-wittig rearrangement는 유기화학에서의 chemical reaction으로 분류가 된다. 그리고 1,2-rearrangement는 ether와 함께 alkylluthium 화합물에서 보여진다. 이 반응은 Georg Wittig에 의해 이름이 만들어졌다. 중간 물질은 Alkoxy lithium salt이며 그리고 최종 물질은 alcohol이다.

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반응 mechanism에서 중요한 것은 carbon 원자에서 oxygen 원자로부터 Lithium과 자유 라디칼 쌍이 중심으로 이동하는 것이다. 그 R radical은 그리고 나서 ketyl과 재결합을 한다.
radical-ketyl pair는 짧게 존재하고 바구니효과 때문에 같은 이성질체와 Walden inversion을 얻을 수 있다.

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furan ring을 포함하는 hydroximate의 imino 1,2-Wittig rearrangement는 베타-hydroxy-알파-amino acid를 합성하기 위한 방법을 제공해준다. 많은 LDA와 hydroximate는 온화하게 재배열을 겪어 좋은 수득률의 Z-2hydroxyoxime을 얻고 높은 선택성으로 cis-, 또는 trans-oxazolidinone으로 전환시킬 수 있다. furan-ring의 cleavage 산화나, oxazolidinone의 고리열림으로 각각 cis- 그리고 trans-oxazolidinone는 erythro- 그리고 threo-베타-hydroxyphenylalanine 으로 전환시킬 수 있다.
3) Methyllithium-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilane R. E. Maleczka, Jr., F. Geng, Org. Lett., 1999, 1, 1115-1118.
methyllithium의 행동에 의해 촉진된 알파-alkoxysilane의 wittig rearrangement는 연구되었다. 기질과 도입된 반응의 상태에 의존하는 [2,3], [1,2], [1,4]-wittig rearrangement는 현실화 될 수 있다.

참고 자료

없음