[유기화학실험]Hydroboration and Oxidation of 1-Hexene to Make 1-Hexanol

목차

1. Introduction
2. Theoretical background
3. Results&discussion
4. Post-lab question
5. Conclusion
6. Reference

본문내용

Hydroboration 반응을 통하여 1-Hexene에서 anti-markonikov 법칙을 따르는, 즉 less substituted된 반응물인 1-Hexanol을 합성하여 보고 NMR spectrum과 IR spectrum을 이용하여 확인해본다.

2. Theoretical background
이중결합이 있는 물질에 물을 첨가하는 반응을 진행시켜주면 일반적인 산 촉매 조건 하에서는 먼저 carbocation을 생성한 뒤 nucleophile이 들어가기 때문에 carbocation이 안정해야 한다. 따라서 carbocation이 primary보다는 secondary, secondary보다는 tertiary가 좋으므로 H+가 less substituted position에 첨가되고 nucleophile인 OH-가 more substituted position에 들어간다. 이것을 Markonikov rule이라고 한다.
위의 Markonikov rule을 따르면 이 실험에서 쓰인 1-Hexene에 물을 첨가하면 2-Hexanol이 생성되어야 하는데 여기서는 hydroboration이라는 반응을 통하여 반대로 anti-Markonikov rule을 따르는 1-Hexanol을 합성한다.

<중 략>

실험에서 Yield가 100%가 되지 않는데 product의 손실이 생길 부분을 살펴보면
- 반응이 완전히 진행되지 않아서 수득률이 떨어졌다. 남아 있는 Hexene이 있을 수 있으며 이것은 IR spectrum에서도 관찰할 수 있다.
- 실험 중 가열을 해줄 때 기체를 식혀주어 폭발을 방지하려고 reflux를 사용하였는데, reflux를 사용하였음에도 불구하고 너무 많은 기체가 나와서 고무 마개가 빠지는 등의 일이 일어났다. 그래서 풍선을 꽂아 기체를 조금 빼주었는데 이 과정에서 기체가 손실되어 오차가 발생하고, reflux 관을 제거할 때도 기체가 남아있기 때문에 오차가 발생한다.

참고 자료

Organic Chemistry, Vollhardt, sixth edition
Organic Chemistry, Mcmurry, eighth edition
KAIST laboratory manual
http://en.wikipedia.org