[예비] Cyclohexanol의 탈수반응

목차

1. 날짜
2. 제목
3. 목표
4. 이론
5. 실험 방법

본문내용

산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 메카니즘상으로 볼 때 E1제거반응으로 분류할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen을 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응속도록적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alkene을 생성한다. 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물은 아래와 같다.

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질 때 양으로 전하된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향을 받는다. 그러므로 여러종류의 알코올 탈수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 cabocation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

참고 자료

없음