[예비] Cannizzaro reaction

목차

1. 날짜
2. 제목
3. 목표
4. 이론
5. 실험 방법

본문내용

강염기 존재 하에 벤조 알데히드의 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제한다.

4. 이론
일반적으로 알데히드에 염기조건을 가하면 알돌 반응이 일어난다. 이 때, 알돌 반응이 일어나려면 알파위치에 음이온이 생겨서 enolate가 생성되어야 한다.

그러나 알파음이온이 생길 수 없는 경우가 있다. 그런 경우 들 중 대표적인 게 바로 알데히드, 즉, 벤즈알데히드이다. 포름알데히드 등 다른 것들도 물론 포함이 된다. 이런 경우는 알파수소가 제거될 수 없기 때문에 수산화 이온이 카보닐 탄소를 공격한 이후를 생각해야한다.
다음의 메커니즘을 보면 이런 과정이 진행된다. 맨 끝의 중간체는 음이온이 2가이다. C=O결합이 회복되면서 Hydride 이온(H-)이 만들어져 곧바로 다른 알데히드 분자와 반응한다는 것이다. 그럼 당연히 원래 분자는 벤조산이 되고, H-와 반응한 다른 분자는 환원되어 벤질알코올이 된다. 이 반응은 알파음이온이 생성될 수 없는 알데히드가 강염기 조건 하에 일으키는 불균등화 반응으로 설명할 수 있다.

참고 자료

없음