[유기화학실험]Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene

소개글

방향족 알킬화반응 : Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene
The Synthesis of 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzene에 관한 실험레포트입니다.

benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)을 이해하고 dimethoxylbenzene의 Friedel-Craft alkylation으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzene을 만들어 보는 실험레포트입니다.

실험 결과(NMR, IR DATA) 및 수율 제시하였습니다.
1,4-dimethoxylbenzene 및 1,4-di-tert-butyl-2,5-dimethoxybenzene 기기분석 표 값 제시

결과만나타내었습니다. 그에 따른 토의 사항은 생략하였습니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 참고 자료
7. 참고 문헌

본문내용

1.1. 방향족 알킬화 반응 : Friedel-Crafts 반응
모든 친전자성 방향족 치환 반응 중에서 가장 유용한 반응 중의 하나는 benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)이다. 1877년에 Charles Friedel과 James Crafts는 촉매로 aluminum chloride 존재하에 benzene이 염화 알킬과 반응하여 benzene 고리에 알킬화될 수 있음을 보고한 바 있다. 예를 들면, benzene은 2-chloropropane과 와 반응하여 cumene이라고 부르는 isopropyl benzene을 생성한다.

<중 략>

1. 참고 자료
1.1. Charles Friedel
프랑스 Stasbourg에서 출생하였고, 파리의 sorbonne에서 수학하였다. 그는 광물학과 화학을 둘다 공부하였으며, 합성 다이아몬드의 제조를 시도한 최초의 사람 중 하나였다. 그는 Sorbonne의 화학과 교수(1884～1899)가 되기 전까지는 Mines 대학의 광물학 교수로 재직하였다.

1.2. James M. Crafts
Massachusetts의 Boston에서 출생하였고, 1858년에 Harvard 대학을 졸업하였다. 비록 그는 박사 학위를 받지 못하였지만, 유럽에서 저명한 화학자와 다년간 연구를 한 후 New York의 Ithaca에 새로 세워진 Corneli 대학의 화학과 교수로 1868년에 부임하였다. 그러나 그는 얼마되지 않아 Massachusetts Institue of Technology로 옮겨 갔으며, 1897년부터 1900년대 까지 총장으로 재직하였다.

참고 자료

1. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Chapter 29 Friedel–Crafts Alkylation of Benzene and Dimethoxybenzene; Host-Guest Chemistry. 2010.
2. Organic Experiments 7th Ed., by Fieser, 1992, p.355～362
3. Named Organic Reactions 2nd Ed. by Thomas Laue. 2005. p.116～119
4. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005. p.176～180
5. Organic Chemistry 9th Chapter 16-3, John McMurry, 2016. p.488～492