[유기화학실험]1-Bromobutane의 합성

소개글

SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰해보는 실험레포트입니다.

예비레포트입니다. 결과는 이론적인 NMR DATA 입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 참고 문헌

본문내용

1. 험 이론 및 원리
1.1. 할로젠화 알킬의 제법
1.1.1. 알킬 할로젠화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다.
1.1.2. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 원자는 하나의 평면에 존재한다. 따라서 두 번째 단계에서 친핵체는 오른쪽 또는 왼쪽으로 공격해 들어갈 수 있고, 탄소의 배열이 절반은 보전되고 절반은 반전된 혼합물이 얻어진다.
1.1.3. 친핵체의 이탈기가 결합된 탄소를 반대쪽에서 공격해야 하므로 공격받는 탄소 주변이 구조적으로 단순한 것이 유리하고, 이 반응은 1단계 반응이다. 또 친핵체가 이탈기의 반대편에서 도입되므로 반응자리 탄소의 입체 배열이 완전히 반전되는 특성을 나타낸다.
1.1.4. 이들 두 치환 반응은 할로알케인의 구조, 반응 용매, 이탈기의 종류 및 친핵체의 종류와 크기 등에 영향을 받는다. 반응에서는 반응 용매가 생성되는 탄소양이온을 얼마나 안정화시키는가에 달려 있고, 반응에서는 용매와 친핵체 간의 상호작용이 반응 속도에 영향을 미친다.

<중 략>

4) flask를 전기 flask heater 안에 넣고, flask를 안전하게 고정시키며, reflux(역류) condensation을 위한 짧은 condenser를 그림 16.2와 같이 장착한다.
5) 끓는점까지 가열하여 시간을 기록하고 refluxing 하는 동안에 그 열을 조절한다.
6) 45분 동안 reflux 를 진행한다.
7) 가열을 멈추고 condenser에서 물을 몇 분간 빼내고 condenser를 제거한다.
8) flask 안에 stillhead 를 고정시키고 구부러지거나 진공인 adapter를 50-㎖ Erlenmeyer flask에 넣어서 단순 증류를 위해 condenser를 준비한다. 9) 혼합물을 증류하면서 수시로 온도를 체크하고, 더 이상 물에 용해될 수 없는 방울이 떨어질 때까지 계속해서 증류한다. 그 때의 온도는 115℃에 도달해야 한다. (증류되어 나온 몇 방울을 test tube에서 모아 물에 녹는지 확인해 본다)

참고 자료

Organic Experiments 7th Ed. by Fieser 1992, Chapter 15
유기화학 8th, John E McMurry, 2012, Chapter 10