서울대학교 [유기화학실험] (A+) Synthesis of methyl m nitrobenzoate 예비+결과 레포트

소개글

서울대학교 유기화학실험에서 높은 점수를 받은 레포트입니다.
정확하게 필요한 부분만 서술을 했으며
심화된 지식으로 결과를 심층 분석해서 실험 논의 부분이 탄탄합니다.
예비레포트 결과레포트 두가지를 한개의 파일로 합쳐놓았습니다.

목차

(1) Reaction Scheme
(2) Scale
(3) Background Theory
(4) Apparatus & Chemicals
(5) Experimental Procedure
(6) Result
(7) Discussion
(8) Reference

본문내용

이번 실험에서 확인할 친전자성 방향족 치환반응은 나이트로화 반응이다. 진한 질산과 황산의 혼합물이 방향족 고리를 나이트로화 시키는 이 반응은 천연에서는 일어나지 않지만 Arylamine, ArNH2의 생성, 염료와 약품의 공업적 합성에서 핵심적인 중요한 반응이다.

<중 략>

분자량 63.01 g/mol, 밀도 1.5129 g/㎤, 녹는점 -42 °C 그리고 끓는점 83 °C 이다. 상온에서 투명한 액체상태이며 물에 쉽게 섞인다. 강산화제로 화재 또는 폭발을 일으킬 수 있으며, 피부나 눈에 심한 화상과 손상을 일으킬 수 있다. 열, 스파크, 화염 고열과 가연성 물질로부터 격리하여 사용하고 흡입하지 않게 주의한다. 보호장비를 착용한 후 다룬다.

<중 략>

㎖의 H2SO4를 50㎖ 삼각플라스크에 넣고 0℃로 냉각시킨 후 2.6㎖의 methyl benzoate를 저어주면서 넣는다. 새 비커에 2㎖의 진한 황산과 2.7㎖의 질산을 넣고 섞는다. Ice bath로 삼각플라스크를 냉각시키고 5~15℃를 유지하면서 비커에 담겨있는 황산과 질산의 혼합물을 한 방울씩 stirring하며 넣는다. 황산, 질산 혼합물을 전부 넣은 후 상온에서 10분간 저어주고 20g의 얼음을 넣는다. 이 때 생긴 침전을 filter하고 물로 씻어준 후 오븐에서 말리고 질량을 잰다. TLC를 사용하여 product가 무엇인지 확인한다.

<중 략>

이 중 세 번째 공명구조에서 산소의 electronegativity에 의해 δ+를 띤 탄소에 바로 연결되어있는 카르보양이온 중간체를 보면, δ+를 띠고있는 탄소 원자와 카보양이온 중간체는 척력이 발생하기 때문에 이 구조는 매우 불안정하다고 할 수 있다. 그러므로 실제로 존재하기는 어렵다. 이러한 구조는 para에서도 확인이 가능하다.
para에서는 두 번째 구조가 불안정하다는 것을 알 수 있다.
이번 치환반응에서는 이미 치환기 -CO2CH3를 가진 고리에 반응이 일어났는데, 방향족 고리에 이미 존재하는 치환기는 반응에 영향을 미칠 수 있다.

참고 자료

Shah, N외 4인, "Magnetic resonance spectroscopy as an imaging tool for cancer: a review of the literature." The Journal of the American Osteopathic Association 106 ( (2006)
안봉전, 이진태, 이창언 공저, 화장품 생물신소재, 광문각, 2009
John McMurry, 기본유기화학(7th ed.), CENGAGE Learning, 2012