유기화학 실험: 추출 및 분리 Extraction/Separation of Mixed Compounds (Acids-base extraction)

소개글

유기화학
혼합물 분리 실험 보고서입니다.
산해리 상수에 따른 Extraction/Separation에 대한 보고서 입니다.

<혼합물>
① 벤조산(benzoic acid)
② Naphthalene
③ 2-Naphthol

목차

1. 날 짜

2. 실험 제목

3. 실험 목적

4. 반응식 및 메커니즘
1) Extraction
2) 기본원리(like dissolves like)
① 전형적인 방법
② 분포계수(k)
③추출 용매 선택 시 고려할 사항

5. 시약 및 사용 기구
① 벤조산(benzoic acid)
② Naphthalene
③ 2-Naphthol

6. 실험 순서 및 과정

7. 결과 및 수득률

8. 참고 문헌

9. 토의

본문내용

1. 날 짜 : 2015. 11. 2
2. 실험 제목 : Extraction/Separation of Mixed Compounds (Acids-base extraction)
3. 실험 목적
용해도의 차이에 의해 용매에 녹아있는 용질을 다른 용매로 이동시키는 것을 추출이라고 한다. 추출하는 과정에서 형성되는 유기층과 물층을 확인하고, 각 물질의 수율을 구한다.

4. 반응식 및 메커니즘
1) Extraction
반응 혼합물로부터 단일 유기생성물을 분리하거나, work-up시 혼합물에서 용해되어 있는 불순물(주로 무기촉매)을 제거하기 위해 이용. 혹은 동물 또는 식물조직으로부터 천연 물질을 분리하기 위하여 이용된다.

2) 기본원리(like dissolves like)
① 전형적인 방법은 수용액 또는 수용현탁액을 물과 섞이지 않는 유기용매와 함께 흔들고 층이 분리되도록 기다림. 대부분의 유기욧ㅇ매에 전혀 용해되지 않는 무기 염류는 물 층으로 이행되고, 물에 용해되지 않는 극성이 낮은 유기화합물은 유기 층으로 이행된다.

<중 략>

Benzoic acid, Naphthalene, 2-naphthol의 추출과 분리 과정중 aq. NaOH -> aq. NaHCO의 순서로 실험을 진행하면 어떠한 문제점이 발생하는가.
- 실험에서 사용된 NaOH와 NaHCO의 농도가 주어지지 않아 정확한 pKa 값을 계산하는데는 어려움이 있지만, 2-naphthol 및 Naphthalene의 pka는 비교적 약산의 범위이고 Benzoic acid는 pka값이 대략 4정도로 비교적 강한 산성을 띄고 있다. 따라서 NaOH 수용액 같이 높은 pH 조건에서는 세 물질이 모두 용해도가 커지므로 추출 및 분리를 할 수 없다. 첫과정에서 NaHCO 수용액을 사용함으로써 NaOH보다 낮은 pH 조건을 가지므로 상대적으로 pka 값이 낮은 Benzoic acid는 용해도가 떨어지게 되어 석출된다.

참고 자료

https://en.wikipedia.org/wiki/2-Naphthol
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
https://en.wikipedia.org/wiki/Naphthalene
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_sulfate
https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
http://www.lpi.usra.edu/meetings/lpsc2011/pdf/1369.pdf