알켄과 알케인 반응

목차

Ⅰ. 알켄의 제법
Ⅱ. 알켄의 친전자성 첨가 반응

본문내용

2. 알코올의 탈수 반응
1) 브뢴스테드-로우리 산 촉매 이용

(1) 알코올(ROH)의 탈수 반응에서의 상대적인 반응성
R = 일차 < 이차 < 삼차
일차 : 고온에서 E2 반응 느리게 일어남
삼차 : 저온에서 E1 반응 빠르게 일어남

2) 루이스 산(POCl3) 이용
(1) 2차, 4차 알코올을 주로 이용(1 차 알코올의 경우 SN2와 경쟁)하며 피리딘은 용매이면서 염기로 작용한다.
(2) E2 메커니즘이 관여하므로 anti-β-수소 제거 규칙을 따라야 한다.

Ⅱ. 알켄의 친전자성 첨가 반응

1. 첨가반응이 일어나는 이유
1) 알켄은 탄소-탄소 이중 결합에서 전자 밀도가 높은 편이기 때문에 전자가 풍부한 화학종이다.
2) 알켄의 이중 결합 중 π 결합(BDE ~65kcal/mol)은 σ결합(~100kcal/mol)보다 약한 결합니다.
3) 알켄의 이중 결합 중 π 결합은 σ결합보다 바깥으로 노출되어 있다.
4) 전자가 풍부한 알켄이 전자가 부족한 친전자체와 반응할 경우 알켄의 이중 결합을 이루는 π 전자가 친전자체 쪽으로 이동하여 π 결합이 끊어지고 σ 결합이 만들어지는 첨가 반응이 일어난다.

참고 자료

스미스의 유기화학 3판/Janice Garzynski Smith/2010년
유기화학 7판/John McMurry/2007년