epoxy resin합성-예비

목차

1. 실험목표
2. 원 리
3. 기구 및 시약
4. 실험

본문내용

1. 실험목표: 에폭시 수지를 제조하고, 이의 생성반응을 이해할 수 있다.

2. 원 리
에폭시 수지는 일반적으로 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물과 에피클로로히드린을 반응시켜 얻는다.
가장 간단한 예로 2몰의 에피클로로히드린과 비스페놀A (2,2-bis(p-hydroxyphenyl) -propane) 1몰을 반응시키면 다음식과 같이 diepoxide[Ⅱ]가 생성된다.

diepoxide[Ⅱ]를 비스페놀 A와 적당한 비율로 반응시키면 다음과 같은 구조를 갖는 고분자량의 에폭시 수지가 얻어진다[Ⅲ].

물론 이러한 반응 과정에서 부반응이 일어날 수 있고 [Ⅲ]의 구조 대신에 한 개의 에폭시기만 존재하는 화합물이 생성될 수도 있으며, 수분에 의해 에폭시기가 가수분해된 구조도 존재할 수 있어 실제로 히드록시기의 상대적인 수는 이론적으로 계산된 값과는 차이가 있게 된다.
위 반응은 동시에 진행시킬 수도 있고 각 반응을 단계적으로 진행시킬 수도 있다.
예를 들어 히드록시 화합물과 당량의 알칼리 수용액의 혼합물에 필요한 양의 에피클로로히드린을 가하여 50~110℃에서 반응시키면, 첫번째 단계의 부가 반응과 두번째 단계의 HCl 제거 반응이 동시에 진행된다.
한편, 히드록시 화합물과 에피클로로히드린을 무수 용매에서 산촉매 존재 하에 반응시키면 첫번째 단계의 반응에 의한 생성물인 클로로히드린[Ⅰ]이 주로 생성되며, 다음 단계로 당량의 알칼리를 가하여 반응시키면 [Ⅱ]의 에폭시 화합물이 얻어지게 된다.
생성된 에폭시 수지의 구조와 분자량은 반응 조건에 의해 크게 영향을 받는다.
과량의 에피클로로히드린(히드록시기 1몰당 약 5몰)을 가하면 주로 양 말단에 에폭시기가 존재하는 화합물이 생성된다.
그러나 에피클로로히드린의 양이 많아질수록 생성물의 분자량은 작아지게 되며 따라서 연화점(softening point)도 낮아지게 된다.
반응물의 조성 외에도 반응 온도의 영향도 중요한데, 온도가 높을수록 이미 생성된 에폭시기의 가수분해 반응이 쉽게 일어날 수 있어 에폭시 수지 중의 히드록시기의 함량을 증가시키는 결과를 가져오게 된다.

참고 자료

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